4-prop-2-enylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-prop-2-enylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: WXUGJYPUKUSBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 aniline hydrochloride 、 4-prop-2-enylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene 在 SPhos 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的共轭二烯 3,4-氢氨基羰基化形成 β,γ-不饱和酰胺

  摘要：

  共轭二烯的烃基化是合成羰基化合物最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了前所未有的钯催化的 1,3-二烯与 CO 和胺盐酸盐的支化选择性 3,4-氢氨基羰基化反应，得到β,γ-不饱和酰胺。该反应采用现成的起始材料（包括苯胺、胺、氨基酸、肽、芳基 1,3-二烯、芳基 1,3-二烯）并可耐受多种官能团，因此提供了一种简便有效的方法访问各种α -取代的β,γ-不饱和酰胺。机理研究表明，二烯的加氢钯化反应是不可逆的，将 CO 插入烯丙基钯物种中可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1538-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)ethan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-prop-2-enylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a

文献信息

• Visible-light-driven regioselective carbocarboxylation of 1,3-dienes with organic halides and CO₂
  作者：Chunlin Zhou、Xinchao Wang、Lei Yang、Lei Fu、Gang Li

  DOI：10.1039/d2gc01256a

  日期：——

  value-added fine chemicals is an attractive synthesis strategy. Herein, we report an unprecedented visible-light-driven regioselective carbocarboxylation of 1,3-dienes with CO2 using aryl and alkyl halides under mild conditions with low-cost potassium formate (HCOOK) to produce carbon dioxide radical anions as the potent reducing agent for the challenging organic halide reduction. Highly 3,4-regioselective

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。
• Palladium-catalyzed 3,4-hydroaminocarbonylation of conjugated dienes for formation of β,γ-unsaturated amides
  作者：Hui-Yi Yang、Liang-Quan Lin、Na-Qi Li、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-022-1538-8

  日期：2023.5

  (including anilines, amines, amino acids, peptides, aryl-1,3-dienes, alyl-1,3-dienes) and tolerates a wide range of functional groups, thus providing a facile and effective approach to access a diverse array of α-substituted β,γ-unsaturated amides. Mechanistic investigations suggested that the hydropalladation of dienes is irreversible, and the insertion of CO into the allyl-Pd species is probably the

  共轭二烯的烃基化是合成羰基化合物最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了前所未有的钯催化的 1,3-二烯与 CO 和胺盐酸盐的支化选择性 3,4-氢氨基羰基化反应，得到β,γ-不饱和酰胺。该反应采用现成的起始材料（包括苯胺、胺、氨基酸、肽、芳基 1,3-二烯、芳基 1,3-二烯）并可耐受多种官能团，因此提供了一种简便有效的方法访问各种α -取代的β,γ-不饱和酰胺。机理研究表明，二烯的加氢钯化反应是不可逆的，将 CO 插入烯丙基钯物种中可能是限速步骤。