3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester | 41059-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 41059-67-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: IARDCPCJCDYEEM-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-N,N-dialkylamino-1-aroyloxybenzocycloalkanes.

  摘要：

  制备了 2-N，N-二烷基氨基-1-苯并环烷醇的丙酰基酯（6，7），以研究丙酰氧基和氨基之间的立体化学关系对局部麻醉活性的影响。顺式化合物（6a-1、6c-1）的活性高于相应的反式异构体（6b-1、6d-1）。同样，顺式-2-N，N-二甲基氨基-1-苯甲酰氧基-1，2，3，4-四氢萘的光学异构体（6c-1）的活性也不同，其中 l-异构体的活性更高。此外，还讨论了 2-溴-1-四氢萘酚（9）与二甲胺的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1060

文献信息

• Synthesis of 2-N,N-dialkylamino-1-aroyloxybenzocycloalkanes.
  作者：YASUFUMI HIRATA、ISAO YANAGISAWA、MASAAKI TAKEDA、HIROYOSHI INO、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.25.1060

  日期：——

  Aroyl esters of 2-N, N-dialkylamino-1-benzocycloalkanols (6, 7), which may be considered to be semi-rigid cyclic analogs of procaine, were prepared to study the influence of the stereochemical relationship between the aroyloxy and the amino group on local anesthetic activity. The cis-compounds (6a-1, 6c-1) were more active than the corresponding trans-isomers (6b-1, 6d-1). Similarly, the optical isomers of cis-2-N, N-dimethylamino-1-benzoyloxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene (6c-1) differed in their activity with the l-isomer being more active. The reaction of 2-bromo-1-tetralol (9) with dimethylamine was also discussed.

  制备了 2-N，N-二烷基氨基-1-苯并环烷醇的丙酰基酯（6，7），以研究丙酰氧基和氨基之间的立体化学关系对局部麻醉活性的影响。顺式化合物（6a-1、6c-1）的活性高于相应的反式异构体（6b-1、6d-1）。同样，顺式-2-N，N-二甲基氨基-1-苯甲酰氧基-1，2，3，4-四氢萘的光学异构体（6c-1）的活性也不同，其中 l-异构体的活性更高。此外，还讨论了 2-溴-1-四氢萘酚（9）与二甲胺的反应。