bis(diphenylmethyl) 7(R)-glutaroylamino-3-hydroxyceph-3-em-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bis(diphenylmethyl) 7(R)-glutaroylamino-3-hydroxyceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-[(5-benzhydryloxy-5-oxopentanoyl)amino]-3-hydroxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 662.763
• InChiKey: VFDIIHLCQGUDLS-WECIHKQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diphenylmethyl) 7(R)-glutaroylamino-3-hydroxyceph-3-em-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到benzhydryl (6R,7R)-7-[(5-benzhydryloxy-5-oxopentanoyl)amino]-3-hydroxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ceftibuten：开发基于头孢菌素 C 的商业工艺。第三部分。将 3-Exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy 酸 1(S)-Oxide 转化为 Ceftibuten 的方法

  摘要：

  上述论文（Bernasconi, E.；Lee, J.；Roletto, J.；Sogli, L.；Walker, D. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 152 和 Bernasconi, E.；Genders, D. ; Lee, J.; Longoni, D.; Martin, CR; Menon, V.; Roletto, J.; Sogli, L.; Walker, D.; Zappi, G.; Zelenay, P.; Zhang, H. Org . Process Res. Dev. 2002, 6, 158) 描述了一种用于制备 3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy acid 1(S)-oxide (3) 的高产全水性方法通过酶转化和电化学还原从发酵的头孢菌素 C 肉汤中提取，无需

  DOI：

  10.1021/op010071y
• 作为产物：
  描述：

  bis(diphenylmethyl) 7(R)-glutaroylamino-3-hydroxyceph-3-em-4-carboxylate 1(S)-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到bis(diphenylmethyl) 7(R)-glutaroylamino-3-hydroxyceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ceftibuten：开发基于头孢菌素 C 的商业工艺。第三部分。将 3-Exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy 酸 1(S)-Oxide 转化为 Ceftibuten 的方法

  摘要：

  上述论文（Bernasconi, E.；Lee, J.；Roletto, J.；Sogli, L.；Walker, D. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 152 和 Bernasconi, E.；Genders, D. ; Lee, J.; Longoni, D.; Martin, CR; Menon, V.; Roletto, J.; Sogli, L.; Walker, D.; Zappi, G.; Zelenay, P.; Zhang, H. Org . Process Res. Dev. 2002, 6, 158) 描述了一种用于制备 3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy acid 1(S)-oxide (3) 的高产全水性方法通过酶转化和电化学还原从发酵的头孢菌素 C 肉汤中提取，无需

  DOI：

  10.1021/op010071y

文献信息

• Ceftibuten: Development of a Commercial Process Based on Cephalosporin C. Part III. Process for the Conversion of 3-Exomethylene-7(<i>R</i>)-glutaroylaminocepham-4-carboxylic Acid 1(<i>S</i>)-Oxide to Ceftibuten
  作者：Ermanno Bernasconi、Junning Lee、Loris Sogli、Derek Walker

  DOI：10.1021/op010071y

  日期：2002.3.1

  3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxylic acid 1(S)-oxide (3) from fermented cephalosporin C broth via enzyme transformations and electrochemical reduction without isolation of any precursors. In this paper we describe the efficient recovery of 3 from aqueous solution, by extractive esterification employing diphenyldiazomethane, and the conversion of the obtained bis(diphenylmethyl) ester (4) into

  上述论文（Bernasconi, E.；Lee, J.；Roletto, J.；Sogli, L.；Walker, D. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 152 和 Bernasconi, E.；Genders, D. ; Lee, J.; Longoni, D.; Martin, CR; Menon, V.; Roletto, J.; Sogli, L.; Walker, D.; Zappi, G.; Zelenay, P.; Zhang, H. Org . Process Res. Dev. 2002, 6, 158) 描述了一种用于制备 3-exomethylene-7(R)-glutaroylaminocepham-4-carboxy acid 1(S)-oxide (3) 的高产全水性方法通过酶转化和电化学还原从发酵的头孢菌素 C 肉汤中提取，无需