(3S,4R,5R,6S)-N-diphenylmethyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane | 676259-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-N-diphenylmethyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-1-benzhydrylazepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 676259-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: NNDIVXWVDKLGTI-RNIPGJKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-N-diphenylmethyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到1,6-dideoxy-1,6-imino-(2S,3R,4R,5S)-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4aS,7aS,9R,10R,11aR,11bR)-6-Benzhydryl-2,3,9,10-tetramethoxy-2,3,9,10-tetramethyl-decahydro-1,4,8,11-tetraoxa-6-aza-dibenzo[a,c]cycloheptene 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-N-diphenylmethyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003

文献信息

• Syntheses of tetrahydroxyazepanes from chiro-inositols and their evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Gavin F Painter、Paul J Eldridge、Andrew Falshaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.003

  日期：2004.1

  Two pairs of C(2)-symmetric tetrahydroxyazepanes [(-), (+)-1 and (-), (+)-2] have been synthesized from the enantiomeric chiro-inositols and evaluated as glycosidase inhibitors. Alternative syntheses of ido-tetrahydroxyazepanes (-)- and (+)-2 from myo-inositol were also developed. The key synthetic transformations were glycol fission and cyclization of the derived dialdehydes by double reductive amination

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。