N¹,N²-Di-Boc-N⁴-(2-methylpropanoyl)-1,2,4-butanetriamine | 126441-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-Di-Boc-N⁴-(2-methylpropanoyl)-1,2,4-butanetriamine
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(2-methylpropanoylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 126441-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 373.493
• InChiKey: AFXFQHVLVZKQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-Di-Boc-N⁴-(2-methylpropanoyl)-1,2,4-butanetriamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-(3,4-Diamino-butyl)-isobutyramide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Altman, Janina; Schuhmann, Elfriede; Karaghiosoff, Konstantin, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 11, p. 1473 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E)-4-(2-methylpropanoylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-1-en-2-yl]carbamate 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WARSHAWSKY, A.;ALTMAN, J.;KAHANA, N.;ARAD-YELLIN, R.;DESHE, A.;HASSON, H.+, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 825-829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Cleavage of<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Arylsulfonyl)histamines with Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes
  作者：A. Warshawsky、J. Altman、N. Kahana、R. Arad-Yellin、A. Deshe、H. Hasson、N. Shoef、H. Gottlieb

  DOI：10.1055/s-1989-27402

  日期：——

  The ring cleavage of N-aryl- and N-(arylsulfonyl)histamines with di-tert-butyl dicarbonate in aqueous acetonitrile containing KOAc provides a one-pot synthesis of 4-acylamino- or 4-arylsulfonylamino-1,2-bis(tert -butoxycarbonylamino)butanes. Removal of the Boc groups in these protected triamines with trifluoroacetic acid or dry HCl in MeOH, followed by alkylation with benzyl bromoacetate, and then hydrogenation leads to N 4-acyl-1,2,4-butanetriamine -N 1,N 1,N 2,N 2 -tetraacetic acids and the N 4-arylsulfonyl analogs, respectively.

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。