5,6-dimethoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: XGOGZOBCYBIIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354

文献信息

• METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS
  申请人：DUBLIN CITY UNIVERSITY

  公开号：US20160016860A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加膦氧化物还原速率的方法，特别是在威特希格反应中使用酸添加剂。描述了室温催化威特希格反应（CWR），由于添加酸添加剂，膦氧化物的还原速率增加。此外，通过利用掩蔽碱和/或易化物调节，已经实现了CWR的扩展到半稳定和非稳定的易化物。
• Structure–Activity Relationship Studies of Chalcones and Diarylpentanoids with Antitumor Activity: Potency and Selectivity Optimization
  作者：Joana Moreira、Joana B. Loureiro、Danilo Correia、Andreia Palmeira、Madalena M. Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/ph16101354

  日期：——

  reported that chalcone CM-M345 (1) and diarylpentanoid BP-C4 (2) induced p53-dependent growth inhibitory activity in human cancer cells. Herein, CM-M345 (1) and BP-C4 (2) analogues were designed and synthesized in order to obtain more potent and selective compounds. Compounds 16, 17, 19, 20, and 22–24 caused pronounced in vitro growth inhibitory activity in HCT116 cells (0.09 < GI50 < 3.10 μM). Chemical

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16