ethyl (E,4S,5R)-4,5-dihydroxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enoate | 919090-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S,5R)-4,5-dihydroxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 919090-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: FZGJSVJWNWZSRE-JCWDWRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)penta-2,4-dienoate 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (E,4S,5R)-4,5-dihydroxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enoate 、 ethyl (E,2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cis,vic-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters

  摘要：

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951473