Study on Design, Synthesis and Herbicidal Activity of Novel 6-Indazolyl-2-picolinic Acids
作者:Qing Liu、Rong-Chuan Shi、Hui-Ting Li、Wei Wei、Xiao Yuan、Shang-Zhong Liu、Yi-Ming Cao
DOI:10.3390/molecules29020332
日期:——
Thirty-eight new 4-amino-3,5-dicholo-6-(1H-indazolyl)-2-picolinic acids and 4-amino-3,5-dicholo-6-(2H-indazolyl)-2-picolinic acids were designed by scaffold hopping and synthesized to discover potential herbicidal molecules. All the new compounds were tested to determine their inhibitory activities against Arabidopsis thaliana and the root growth of five weeds. In general, the synthesized compounds exhibited
通过支架跳跃设计并合成了 38 种新的 4-氨基-3,5-二吾-6-(1H-吲哚唑基)-2-吡啶酰酸和 4-氨基-3,5-二吾酰-6-(2H-吲哚唑基)-2-吆啶酰酸,以发现潜在的除草分子。对所有新化合物进行测试,以确定它们对拟南芥和五种杂草根系生长的抑制活性。总体而言,合成的化合物表现出优异的抑制性能,对杂草根系生长表现出良好的抑制作用。特别是,化合物 5a 在 10 μM 浓度的甘蓝型油菜和 Abutilon theophrasti Medicus 中显示出显著高于 picloram 的根抑制活性。大多数化合物在 250 g/hm2 时对反枝苋和藜苣表现出 100% 的苗后除草效果。我们还发现,6-吲哚唑基-2-吡啶甲酸可诱导生长素基因 ACS7 和 NCED3 的上调,而生长素内流、外排和生长素响应因子下调,表明 6-吲哚唑基-2-吡啶甲酸促进乙烯释放和 ABA 产生,在短时间内导致植株死亡,这与其他吡啶甲酸的模式不同。