Boc-L-Trp-CAM | 88830-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Trp-CAM
• 英文别名: (2-amino-2-oxoethyl) (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 88830-55-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: HDYXETJQFAUJHJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 氯乙酰胺 以85%的产率得到Boc-L-Trp-CAM
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺甲基酯（CAM酯）作为羧基保护基。

  摘要：

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88401-4

文献信息

• Carboxamidomethyl esters (CAM esters) as carboxyl protecting groups.
  作者：Jean Martinez、Jeanine Laur、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88401-4

  日期：1983.1

  The carboxamidomethyl esters (CAM esters) are proposed for carboxyl protection in peptide synthesis. Amino acid CAM ester derivatives were easily prepared and showed good stability in the deblocking conditions of other common protecting groups used in peptide synthesis. The CAM esters were selectively and rapidly hydrolyzed in an alcaline medium.

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。