N-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-YL)-formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-YL)-formamide
• 英文别名: N-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)formamide
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QGLIHMDCODAHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-YL)-formamide 、 diethyl 1-oxo-2-butenylphosphonate 在 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 以55%的产率得到3′-methyl-2,5′-dioxospiro[indoline-3,2′-pyrrolidine]-1′-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氧代吲哚/ 3-氨基氧代吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的有机催化不对称迈克尔/环化级联反应用于构建螺环氧吲哚-γ-内酯/内酰胺

  摘要：

  以辛可宁衍生的方酰胺为催化剂，开发了3-羟基氧吲哚/ 3-氨基氧吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性迈克尔/环化级联反应。在温和条件下，可以以中等至优异的收率（高达98％）获得良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）的各种螺环羟吲哚-γ-内酯/内酰胺类化合物。 。这项工作代表了有关α，β-不饱和酰基膦酸酯用于螺环羟吲哚的不对称结构的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02253

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3,3′-Pyrrolidinyl-bispirooxindoles via Michael/<i>N</i>-Hemiketalization Cascade Reaction between 3-Aminooxindoles and Isatin-Derived β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Ye Lin、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00632

  日期：2018.8.3

  through a Michael/N-hemiketalization cascade reaction of 3-aminooxindoles and isatin-derived β,γ-unsaturated α-keto esters was developed. Under mild conditions, a series of 3,3′-pyrrolidinyl-bispirooxindoles were obtained in moderate to good yields with high diastereo- and enantioselectivities by using a cinchona-derived bifunctional squaramide organocatalyst. This work represents the first example using

  提出了一种通过3-氨基氧吲哚与伊斯汀衍生的β，γ-不饱和α-酮酯的Michael / N-半缩酮化级联反应构建3,3'-吡咯烷基-双螺硫辛酯的新策略。在温和的条件下，通过使用金鸡纳衍生的双官能方酸酰胺有机催化剂，以中等至良好的收率获得了一系列3,3'-吡咯烷基-双螺硫辛醇，具有高的非对映选择性和对映选择性。这项工作代表了使用3-氨基氧吲哚构建3,3'-吡咯烷基-bispirooxindoles的第一个实例。