(R)-3-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(benzyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3-hydroxypropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-3-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(benzyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₂
• 分子量: 435.65
• InChiKey: CYOADZYLHMDPFB-MCGFIESRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(benzyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-ol 在 3,3’-di-tert-butyl oxaziridine 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-(benzyloxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过醇β-磺酰氧基化进行的不同sp 3 C-H功能化

  摘要：

  位置选择性CH功能化已成为使复杂的合成中间体衍生化的一种有吸引力的工具，但其在后期多样化中的应用受到可引入的官能团的限制，尤其是在未活化的sp 3上。-混合位置。为了克服这个问题，我们引入了一种策略，将磺酰氧基直接安装在被掩盖醇的β-CH键上，然后利用亲核取代反应制备各种衍生物。羟基广泛存在于生物活性分子中，因此可以容易地用作合成手柄。可以容易地从醇中添加（随后去除）一个导向基团，从而实现这些醇的形式上选择性的位点C-H-磺酰氧基化。然后，与碳，氮，氧和其他亲核试剂的取代反应导致各种功能化，这可能有助于简化用于药物发现的复杂类似物的合成。

  DOI：

  10.1038/nchem.2326

文献信息

• Diverse sp3 C−H functionalization through alcohol β-sulfonyloxylation
  作者：Yan Xu、Guobing Yan、Zhi Ren、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nchem.2326

  日期：2015.10

  complex synthetic intermediates, but its use for late-stage diversification is limited by the functional groups that can be introduced, especially at unactivated sp3-hybridized positions. To overcome this, we introduce a strategy that directly installs a sulfonyloxy group at a β-C−H bond of a masked alcohol and subsequently employs nucleophilic substitution reactions to prepare various derivatives. Hydroxyl

  位置选择性CH功能化已成为使复杂的合成中间体衍生化的一种有吸引力的工具，但其在后期多样化中的应用受到可引入的官能团的限制，尤其是在未活化的sp 3上。-混合位置。为了克服这个问题，我们引入了一种策略，将磺酰氧基直接安装在被掩盖醇的β-CH键上，然后利用亲核取代反应制备各种衍生物。羟基广泛存在于生物活性分子中，因此可以容易地用作合成手柄。可以容易地从醇中添加（随后去除）一个导向基团，从而实现这些醇的形式上选择性的位点C-H-磺酰氧基化。然后，与碳，氮，氧和其他亲核试剂的取代反应导致各种功能化，这可能有助于简化用于药物发现的复杂类似物的合成。