tert-butyl (S)-3-((2-nitrophenyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate | 1000370-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-((2-nitrophenyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl (3S)-3-[(2-nitrophenyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(2-nitroanilino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1000370-77-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: OYKVDHNZFSJFAJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-((2-nitrophenyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-3-((2-aminophenyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类具有体内活性的新型 C5aR1 拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  C5a 是一种过敏毒素蛋白，由补体系统的成分 C5 蛋白裂解产生。它通过 G 蛋白偶联受体 C5a 受体 1 (C5aR1) 发出信号，诱导主要中性粒细胞和单核细胞的趋化性以及炎症分子的释放。大量证据表明 C5aR1 信号传导与急性和慢性炎症性疾病有关，这引发了人们对开发有效的 C5aR 拮抗剂的兴趣。在此，我们报告了新的 C5aR1 拮抗化学类别的发现。许多代表在 C5aR1 β-arrestin-2 募集测定中表现出低纳摩尔 IC 50值，抑制人中性粒细胞向 C5a 迁移以及人全血中受体的内化。两种主要化合物在体内得到了进一步表征。这两种 C5aR1 拮抗剂对受体的靶向作用已在体内得到证实。特别是，这两种化合物对体外迁移的抑制作用进一步转化为 C5a 诱导的中性粒细胞增多症大鼠模型的剂量依赖性功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02375
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 (s)-(-)-N-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-3-((2-nitrophenyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类具有体内活性的新型 C5aR1 拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  C5a 是一种过敏毒素蛋白，由补体系统的成分 C5 蛋白裂解产生。它通过 G 蛋白偶联受体 C5a 受体 1 (C5aR1) 发出信号，诱导主要中性粒细胞和单核细胞的趋化性以及炎症分子的释放。大量证据表明 C5aR1 信号传导与急性和慢性炎症性疾病有关，这引发了人们对开发有效的 C5aR 拮抗剂的兴趣。在此，我们报告了新的 C5aR1 拮抗化学类别的发现。许多代表在 C5aR1 β-arrestin-2 募集测定中表现出低纳摩尔 IC 50值，抑制人中性粒细胞向 C5a 迁移以及人全血中受体的内化。两种主要化合物在体内得到了进一步表征。这两种 C5aR1 拮抗剂对受体的靶向作用已在体内得到证实。特别是，这两种化合物对体外迁移的抑制作用进一步转化为 C5a 诱导的中性粒细胞增多症大鼠模型的剂量依赖性功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02375

文献信息

• New ‘chemical probes’ to examine the role of the hFPRL1 (or ALXR) receptor in inflammation
  作者：Mike Frohn、Han Xu、Xiaoming Zou、Catherine Chang、Michele McElvaine、Matthew H. Plant、Min Wong、Philip Tagari、Randall Hungate、Roland W. Bürli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.043

  日期：2007.12

  We report the development of the novel N-substituted benzimidazole 11 as a potent and selective human formyl peptide receptor-like 1 (hFPRL1) agonist. This compound and its less active enantiomer 12 were identified as useful tools for studying receptor function in vitro. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.