tert-butyl 3-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)azetidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl 3-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-(5-bromopyrimidin-2-yl)oxyazetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 330.181
• InChiKey: OEXVZUDEZDNSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)azetidine-1-carboxylate 、 N-[2-methoxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-pyridyl]-5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxamide 在 potassium fluoride 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到tert-butyl 3-[5-[6-methoxy-5-[(5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonyl)amino]-2-pyridyl]pyrimidin-2-yl]oxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐：其中X1，X2，X3，R3，环A和环B如本文所述。该化合物具有与α5亚单位含量的GABAA受体的亲和力。本发明进一步提供了制备式（I）化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物以及将其用作治疗与α5-GABAA受体相关的疾病和障碍的药物，包括抑郁症和认知障碍，例如与精神疾患如精神分裂症相关的认知障碍。

  公开号：

  WO2022234271A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以90 %的产率得到tert-butyl 3-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐：其中X1，X2，X3，R3，环A和环B如本文所述。该化合物具有与α5亚单位含量的GABAA受体的亲和力。本发明进一步提供了制备式（I）化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物以及将其用作治疗与α5-GABAA受体相关的疾病和障碍的药物，包括抑郁症和认知障碍，例如与精神疾患如精神分裂症相关的认知障碍。

  公开号：

  WO2022234271A1