15,15-Difluoro-9alpha,11alpha-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranor-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid, isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15,15-Difluoro-9alpha,11alpha-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranor-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid, isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-7-[(1R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₅H₃₄F₂O₅
• 分子量: 452.5
• InChiKey: WSNODXPBBALQOF-MMDZIBFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-[(1E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-en-1-yl]-2-[(2Z)-7-oxo-7-(propan-2-yloxy)hept-2-en-1-yl]-4-[(4-phenylphenyl)carbonyloxy]cyclopentyl 4-phenylbenzoate 以76的产率得到15,15-Difluoro-9alpha,11alpha-dihydroxy-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranor-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid, isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAFLUPROST AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种高效、经济和环保的合成前列腺素类似物，包括他氟前列素和其中间体的方法。该发明涉及使用原位硼酸酯保护的选择性氧化和一种独特的结晶方法，以去除不需要的氟化中间体异构体。

  公开号：

  US20140046086A1

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了制备公式I-2化合物的新工艺，该化合物基本上不含5,6-顺反异构体，其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• AMINE SALTS OF PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：DR. REDDYS LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150011755A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present application relates to amine salts of prostaglandin analogs and their uses for the preparation of substantially pure prostaglandin analogs. Specific embodiments relate to amine salts of tafluprost and their uses for the preparation of substantially pure tafluprost.

  本申请涉及前列腺素类似物的胺盐及其用于制备基本纯净的前列腺素类似物的用途。具体实施例涉及塔夫罗普斯特的胺盐及其用于制备基本纯净的塔夫罗普斯特。
• Difluoroprostaglandin derivatives and their use
  申请人：Asahi Glass Company Ltd.

  公开号：US05886035A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  A fluorine-containing prostaglandin derivative of the formula (1) (or a salt thereof) and a medicine containing it, particularly, a preventive or therapeutic medicine for an eye disease: ##STR1## wherein A is a vinylene group or the like, R.sup.1 is an aryloxyalkyl group or the like, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen atoms or the like, and Z is OR.sup.4 (wherein OR.sup.4 is a hydrogen atom or an alkyl group) or the like.

  一种含氟的前列腺素衍生物，化学式为(1)（或其盐），以及含有该化合物的药物，特别是用于预防或治疗眼部疾病的药物：##STR1## 其中A是乙烯基或类似物，R1是芳氧基烷基或类似物，R2和R3是氢原子或类似物，Z是OR4（其中OR4是氢原子或烷基）或类似物。
• 一种合成他氟前列素的新方法
  申请人：天泽恩源（天津）医药技术有限公司

  公开号：CN103570549A

  公开（公告）日：2014-02-12

  本发明涉及一种他氟前列素的新方法，以及新方法中涉及的中间体化合物。以Corey Lactone适当保护后经DIBAL还原,Wittig反应,羧基保护,Swern氧化得到一个通用中间体1,以此为原料,经数步反应得到他氟前列素，以及各步反应得到的中间体化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAFLUPROST AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Scinopharm (Changshu) Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US20140046086A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides efficient, economical and environmental friendly methods for synthesis of prostaglandin analogs including tafluprost and intermediates thereof. The invention involves a selective oxidation using in situ boronate ester protection and a unique crystallization method to remove the undesired isomers of fluorinated intermediates.

  本发明提供了一种高效、经济和环保的合成前列腺素类似物，包括他氟前列素和其中间体的方法。该发明涉及使用原位硼酸酯保护的选择性氧化和一种独特的结晶方法，以去除不需要的氟化中间体异构体。