1,2-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-O-tosyl-α-D-xylofuranose | 33156-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-O-tosyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: ((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 33156-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈S
• 分子量: 428.504
• InChiKey: HTUDKBKUGBIVNY-MGHBKMGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-O-tosyl-α-D-xylofuranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-β-L-threo-pent-4-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然蝶呤糖苷的有效总合成：limipterin和tepidopterin

  摘要：

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.042
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-O-tosyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然蝶呤糖苷的有效总合成：limipterin和tepidopterin

  摘要：

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.042

文献信息

• Carbon-carbon bond formation using primary tosylates derived from carbohydrates
  作者：Jean-René Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80256-2

  日期：1984.1