2-(allylamino)-1-(4-phenyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(allylamino)-1-(4-phenyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-phenyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)-2-(prop-2-enylamino)ethanone
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂OS
• 分子量: 312.436
• InChiKey: ANKXZXKDJLKNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(allylamino)-1-(4-phenyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog 酰基转移酶抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  Hedgehog 信号转导参与胚胎发育和癌症生长。分泌的 Hedgehog 信号蛋白的功能活性依赖于 N 末端棕榈酰化，使棕榈酰转移酶 Hedgehog 酰基转移酶 （HHAT） 成为潜在的药物靶标，一系列 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c] 吡啶已被鉴定为 HHAT 抑制剂。根据结构数据，我们设计并合成了 37 种新类似物，我们在酶和细胞测定中将其与先前报道的 13 种类似物进行了分析。我们的结果表明，中心酰胺键、仲胺和核心 4 位的 （R） 构型是抑制效力的三个关键因素。几种针对纯化 HHAT 的低或亚 μM IC50 的有效类似物也抑制细胞中的 Sonic Hedgehog （SHH） 棕榈酰化并抑制 SHH 信号通路。这项工作确定 IMP-1575 是最有效的 HHAT 功能的细胞活性化学探针，以及一种无活性的对照对映异构体，为验证 HHAT 作为细胞测定中的靶标提供了工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01363

文献信息

• TREATMENT OF PANCREATIC AND RELATED CANCERS WITH 5-ACYL-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-c]PYRIDINES
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：EP2828267B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• TREATMENT OF PANCREATIC AND RELATED CANCERS WITH 5-ACYL-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-C}PYRIDINES
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US20150105419A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Methods for inhibiting the growth of pancreatic cancer cells or other cancer cells driven by Sonic hedgehog are disclosed. The method involves exposing the cells to 5-acyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridines of formula (I)
• TREATMENT OF PANCREATIC AND RELATED CANCERS WITH 5-ACYL-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINES
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US20160136142A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Methods for inhibiting the growth of pancreatic cancer cells or other cancer cells driven by Sonic hedgehog are disclosed. The method involves exposing the cells to 5-acyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridines of formula I
• US9242994B2
  申请人：——

  公开号：US9242994B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• US9597320B2
  申请人：——

  公开号：US9597320B2

  公开（公告）日：2017-03-21