3‐(benzylthio)‐5‐(4‐chlorobenzyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3‐(benzylthio)‐5‐(4‐chlorobenzyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amine
• 英文别名: 3-(benzylthio)-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；3-benzylsulfanyl-5-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄S
• 分子量: 330.841
• InChiKey: SYPUUGKWZUVFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3‐(benzylthio)‐5‐(4‐chlorobenzyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amine
  参考文献：
  名称：

  乳腺癌STAT3酶抑制剂1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成

  摘要：

  合成了双取代五元杂环化合物（1,2,4-三唑和 1,3,4 恶二唑），并研究其作为乳腺癌信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 酶的抑制剂。3-(苄硫基)-5-(4-氯苄基)-4 H -1,2,4-三唑-4-胺 ( 12d ) 被发现是合成化合物中活性最强的，具有半最大抑制浓度 (对MCF7细胞的IC 50 )值为1.5 µM，并且发现对STAT3酶显示出良好的抑制作用。化合物9a、b、d、e、f、11和12a、b、f、e对 MCF7 细胞系的IC 50值在 3–12 µM 范围内。分子模型用于研究合成化合物的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300345