2-mercapto-5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole | 93073-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 93073-38-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD06003754
• 分子量: 226.686
• InChiKey: LOBIRZKDPDHUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Chloro-benzyl)-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, A. A.; Mody, M. K.; Ramalingam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 793 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-mercapto-5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑或含氮饱和杂环部分的邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列新的结合1,3,4-恶二唑或含氮饱和杂环部分的邻氨基苯甲酰胺衍生物对三种植物病原菌米氏黄单胞菌（Panthomonas oryzae pv）的抑菌活性。Oryzae（Xoo），Xanthomonas axonopodis pv。柠檬（Xac），青枯雷尔氏菌（R. solanacearum）。初步的生物学结果表明，大多数化合物对三种植物病原菌均具有抑菌活性。在这些化合物中，化合物6g，6f和6i表现出更好的抗菌活性。在浓度为200 µg / mL的测试中，化合物6i和6j的抗菌活性是96％。特别地，化合物6h表现出的针对Xoo的抑菌活性类似于商业药物比美噻唑表现出的抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2724

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Synthesis of Thiazolium-Labeled 1,3,4-Oxadiazole Thioethers as Prospective Antimicrobials: In Vitro and in Vivo Bioactivity and Mechanism of Action
  作者：Ming-Wei Wang、Huai-He Zhu、Pei-Yi Wang、Dan Zeng、Yuan-Yuan Wu、Li-Wei Liu、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03952

  日期：2019.11.20

  4-oxadiazole thioether bridged by diverse alkyl chain lengths was constructed. The antimicrobial activity of the fabricated thioether toward plant pathogenic bacteria and fungi was then screened. Antibacterial evaluation indicated that title compounds possess specific characteristics that enable them to severely attack three phytopathogens, namely, Xanthomonas oryzaepv. oryzae, Ralstonia solanacearum, and

  在这项研究中，构建了一种噻唑鎓标记的1,3,4-恶二唑硫醚，其通过不同的烷基链长桥接。然后筛选了所制备的硫醚对植物病原细菌和真菌的抗菌活性。抗菌评估表明，标题化合物具有使它们能够严重攻击三种植物病原体，即米特黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）的特定特征。米座菌，青枯菌（Ralstonia solanacearum）和轴生黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis pv。最小EC 50的柠檬分别为0.10、3.27和3.50μg/ mL。建立了三维定量结构-活性关系模型，以指导以下探索高活性药物的探索。针对植物细菌疾病的体内研究进一步确定了标题化合物作为替代抗菌剂的前瞻性应用。蛋白质组学技术，扫描电子显微镜模式和荧光光谱法被用来研究抗菌机理。另外，一些目标化合物对三种测试真菌菌株表现出优异的抑制作用。鉴于其简单的分子结构和高效的生物活性，这些底物可作为抗植物微生物感染的有希望的替代物而进一步探索。
• Antiviral and Antibacterial Activities of<i>N</i>-(4-Substituted phenyl) Acetamide Derivatives Bearing 1,3,4-Oxadiazole Moiety
  作者：Ling Chen、Peiyi Wang、Zhenxing Li、Lei Zhou、Zhibing Wu、Baoan Song、Song Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600501

  日期：2016.12

  In this paper, a series of N‐(4‐substituted phenyl) acetamide derivatives bearing 1,3,4‐oxadiazole moiety were synthesised. Preliminary bioassays revealed that these compounds not only exhibited favourable antiviral activities toward tobacco mosaic virus (TMV) but also demonstrated sustained inhibition activities against plant pathogenic bacteria, including Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia

  本文合成了一系列带有1,3,4-恶二唑部分的N-（4-取代苯基）乙酰胺衍生物。初步的生物测定结果表明，这些化合物不仅对烟草花叶病毒（TMV）表现出有利的抗病毒活性，而且还对包括水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）在内的植物病原菌表现出持续的抑制作用。稻米，青枯雷尔氏菌和轴突黄单胞菌pv。柠檬 在衍生物中，TC 8和TC 20对TMV的治疗作用最强，有效浓度为半数最大浓度（EC 50）值分别为239.5和236.2 µg / mL，与宁南霉素相当（EC 50 = 273.2 µg / mL）。鉴于其简单的合成方法，目标化合物可以用作替代的抗病毒候选物。
• Rational Optimization and Action Mechanism of Novel Imidazole (or Imidazolium)-Labeled 1,3,4-Oxadiazole Thioethers as Promising Antibacterial Agents against Plant Bacterial Diseases
  作者：Pei-Yi Wang、Ming-Wei Wang、Dan Zeng、Meng Xiang、Jia-Rui Rao、Qing-Qing Liu、Li-Wei Liu、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Bao-An Song、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06242

  日期：2019.4.3

  μg/mL). Further modifying the imidazole moiety into the imidazolium scaffold led to the discovery of an array of potent antibacterial compounds providing the corresponding minimum EC50 values of 0.295 and 0.607 μg/mL against the two strains. Moreover, a plausible action mechanism for attacking pathogens was proposed based on the concentration dependence of scanning electron microscopy, transmission electron

  引起全球生产限制的植物细菌性疾病的出现和广泛发生已成为世界范围内农业的主要挑战。为了促进新杀菌剂的发现和开发，首先通过将咪唑基序和1,3,4-恶二唑骨架的至关重要的生物活性支架整合到一个分子结构中，来制备咪唑标记的1,3,4-恶二唑硫醚。随后，一个优异的抗菌化合物甲6逐渐发现具有针对植物病原体的优异能力黄单胞菌PV菌和黄单胞菌属axonopodis PV柑桔与EC 50值分别为0.734和1.79μg/ mL。这些值优于商业试剂比色噻唑（92.6μg/ mL）和硫代二唑铜（77.0μg/ mL）。将咪唑部分进一步修饰成咪唑骨架后，发现了一系列有效的抗菌化合物，可提供相应的最低EC 50相对于两种菌株的0.295和0.607μg/ mL值。此外，基于扫描电子显微镜，透射电子显微镜和荧光显微镜图像的浓度依赖性，提出了一种可行的攻击病原体的作用机制。鉴于简单的分子结构，易于合成的过程以及高效的生物活性，咪唑（或咪唑鎓）标记的1