N-(3,4-dichlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 256.131
• InChiKey: TZOLYWIKTLNHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]octahydro-1-oxo-3a,6-epoxy-3aH-isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 N-(3,4-dichlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Octahydroepoxyisoindole‐7‐carboxylic Acids and Norcantharidin–Amide Hybrids as Norcantharidin Analogues
  作者：Lacey Hizartzidis、Jayne Gilbert、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900180

  日期：2019.6.18

  Octahydroepoxyisoindole analogues of norcantharidin were accessed through a Diels-Alder reaction of an amine-substituted furan with maleic anhydride and subsequent reduction of the bicyclo[2.2.1]heptene olefin. Despite retention of the carboxylate and the ether bridgehead known to impart cytotoxic activity to norcantharidin, none of these analogues displayed notable cytotoxicity against the 11 cell

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2