1-Benzyl-3-methoxy-5-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-methoxy-5-methylbenzene
• 英文别名: 1-benzyl-3-methoxy-5-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AFRFPJJBXOCIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 间甲基苯甲醚 在 molybdenum (IV) sulfide 作用下， 以22 %的产率得到2-benzyl-5-methyl-anisole
  参考文献：
  名称：

  Radical-Friedel-Crafts 芳烃与苄基醚在 2H-MoS2 上的苄基化：醚裂解成以碳和氧为中心的自由基

  摘要：

  C-O醚键的选择性活化是有机合成和天然聚合物解聚的重要工具。然而，醚键的直接断裂仍然是一项具有挑战性的工作，尤其是打破这种惰性和氧化还原中性键以提供一个活性碳自由基和另一个具有氧化能力的氧中心片段可以参与可控的自由基反应。我们在此报道了酸性可忽略不计的商业 2H-MoS 2可以有效地催化芳烃与苄基醚的苄基化，并提出了一种新的 Radical-Friedel-Crafts 机理，这与强酸催化的 Friedel-Crafts 机理有很大不同。以二苄醚为模型苄基化试剂，2H-MoS 2可以实现 Bn-OR 键的均裂裂解产生苄基碳自由基和 RO˙ 物种，通过 EPR 测量和自由基捕获实验确定。Hammett 结果证实了以下自由基参与的苄基化，并提出了一种合理的途径来阐明 Radical-Friedel-Crafts 过程。多相 2H-MoS 2可以连续使用四次而无需再生，它在 140°C 下 30

  DOI：

  10.1039/d2dt02801h

文献信息

• Radical-Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl ethers over 2H-MoS₂: ether cleavage into carbon- and oxygen-centered radicals
  作者：Xinze Du、Chaofeng Zhang、Shenglin Liu

  DOI：10.1039/d2dt02801h

  日期：——

  The selective activation of C–O ether bonds is an essential tool in organic synthesis and natural polymer depolymerization. However, the direct cleavage of the ether bond is still challenging work, especially breaking this inert and redox-neutral bond to provide one active carbon radical and another oxygen-centered fragment with oxidation capacity that can participate in the controllable radical reaction

  C-O醚键的选择性活化是有机合成和天然聚合物解聚的重要工具。然而，醚键的直接断裂仍然是一项具有挑战性的工作，尤其是打破这种惰性和氧化还原中性键以提供一个活性碳自由基和另一个具有氧化能力的氧中心片段可以参与可控的自由基反应。我们在此报道了酸性可忽略不计的商业 2H-MoS 2可以有效地催化芳烃与苄基醚的苄基化，并提出了一种新的 Radical-Friedel-Crafts 机理，这与强酸催化的 Friedel-Crafts 机理有很大不同。以二苄醚为模型苄基化试剂，2H-MoS 2可以实现 Bn-OR 键的均裂裂解产生苄基碳自由基和 RO˙ 物种，通过 EPR 测量和自由基捕获实验确定。Hammett 结果证实了以下自由基参与的苄基化，并提出了一种合理的途径来阐明 Radical-Friedel-Crafts 过程。多相 2H-MoS 2可以连续使用四次而无需再生，它在 140°C 下 30