2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: PLRZHHZKCFGIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-(1-phenylethyl)-4,9-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化一步合成邻炔基苝酰亚胺染料：新衍生物的光学和电化学性质

  摘要：

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202200723
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 α-苯乙胺 在 咪唑 作用下， 反应 4.5h， 以76%的产率得到2-(1-phenylethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化一步合成邻炔基苝酰亚胺染料：新衍生物的光学和电化学性质

  摘要：

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202200723

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Amidation of Naphthalene and Perylene Monoimides
  作者：Tapasi Chand、Laxmikanta Khamari、Saptarshi Mukherjee、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01557

  日期：2023.7.7

  The direct formation of a C–N bond at the ortho-position of naphthalene monoimides (NMI) and perylene monoimides (PMI) is reported herein using dioxazolones as the amide source. This method affords direct access to ortho-amino NMI and PMI through an amidation and deprotection sequence. One-pot telescopic bay-bromination of ortho-amino PMIs was also achieved. The ortho-amidated NMIs and PMIs, accessed

  本文报道了使用二恶唑酮作为酰胺源在萘单酰亚胺 (NMI) 和苝单酰亚胺 (PMI) 的邻位直接形成 C-N 键。该方法可通过酰胺化和脱保护序列直接获取邻氨基NMI 和 PMI。还实现了邻氨基 PMI的一锅式伸缩湾溴化。通过当前方法获得的邻位酰胺化 NMI 和 PMI 与单独的 NMI 和 PMI 相比，其吸收和荧光光谱显示出显着的红移。通过在邻位掺入新戊酰胺基团，观察到量子产率和荧光寿命的改善-NMI和PMI的立场。