2-methyl-1-tosylpiperidin-4-ol | 401648-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-tosylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidin-4-ol；2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-ol
• CAS: 401648-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD02106760
• 分子量: 269.365
• InChiKey: NOKADRRUIYQFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tosylpiperidin-4-ol 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2-methyl-4-iodo-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶的高度非对映选择性芳基化

  摘要：

  开发了一种通过 Negishi 与（杂）芳基碘化物交叉偶联制备各种取代哌啶的高度非对映选择性方法。根据 C-Zn 键相对于氮的位置（位置 2 与位置 4），偶联的立体选择性可以指向反式或顺式 2,4-二取代产物。对锌和钯中间体的相对稳定性进行了密度泛函理论计算，以解释获得的高非对映选择性。一种新的 Pd 1,2-迁移进一步扩展了该方法的立体选择性制备 5-芳基-2,5-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja201008e
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-1-tosylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶的高度非对映选择性芳基化

  摘要：

  开发了一种通过 Negishi 与（杂）芳基碘化物交叉偶联制备各种取代哌啶的高度非对映选择性方法。根据 C-Zn 键相对于氮的位置（位置 2 与位置 4），偶联的立体选择性可以指向反式或顺式 2,4-二取代产物。对锌和钯中间体的相对稳定性进行了密度泛函理论计算，以解释获得的高非对映选择性。一种新的 Pd 1,2-迁移进一步扩展了该方法的立体选择性制备 5-芳基-2,5-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja201008e

文献信息

• Highly Diastereoselective Arylations of Substituted Piperidines
  作者：Stephanie Seel、Tobias Thaler、Keishi Takatsu、Cong Zhang、Hendrik Zipse、Bernd F. Straub、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja201008e

  日期：2011.4.6

  A highly diastereoselective methodology for the preparation of various substituted piperidines via Negishi cross-couplings with (hetero)aryl iodides was developed. Depending on the position of the C-Zn bond relative to the nitrogen (position 2 vs position 4), the stereoselectivity of the coupling can be directed toward either the trans- or cis-2,4-disubstituted products. Density functional theory calculations

  开发了一种通过 Negishi 与（杂）芳基碘化物交叉偶联制备各种取代哌啶的高度非对映选择性方法。根据 C-Zn 键相对于氮的位置（位置 2 与位置 4），偶联的立体选择性可以指向反式或顺式 2,4-二取代产物。对锌和钯中间体的相对稳定性进行了密度泛函理论计算，以解释获得的高非对映选择性。一种新的 Pd 1,2-迁移进一步扩展了该方法的立体选择性制备 5-芳基-2,5-二取代哌啶。