6-溴-5-(羧基甲氧基)-2-((苯基硫代)甲基)-3-苯并呋喃羧酸3-乙酯 | 82039-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-(羧基甲氧基)-2-((苯基硫代)甲基)-3-苯并呋喃羧酸3-乙酯
• 中文别名: 8-{2-羟基-3-[(1-甲基乙基)氨基]丙氧基}萘-2-酚
• 英文名称: 5-(2-Phenylthiomethyl-3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxyacetic acid
• 英文别名: 3-Benzofurancarboxylic acid, 6-bromo-5-(hydroperoxyacetyl)-2-((phenylthio)methyl)-, ethyl ester；2-[[6-bromo-3-ethoxycarbonyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-1-benzofuran-5-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 82039-79-0
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₆S
• 分子量: 465.321
• InChiKey: GPQFBSLVPVWBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 6-溴-5-(羧基甲氧基)-2-((苯基硫代)甲基)-3-苯并呋喃羧酸3-乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃氧乙酸衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。

  DOI：

  10.1007/bf00777267