异去氢钩藤碱 | 51014-29-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 异去氢钩藤碱
• 英文名称: isocorynoxeine
• 英文别名: methyl (E)-2-[(3S,6'R,7'S,8'aS)-6'-ethenyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine]-7'-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 51014-29-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: MUVGVMUWMAGNSY-VKCGGMIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（130.74 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

药理活性

异去氢钩藤碱（isocorynoxeine）是钩藤中主要生物碱类成分之一，具有降压、镇静、抗惊厥和神经元保护等药理活性。它是钩藤中治疗高血压的有效成分。目前对异去氢钩藤碱在体内的代谢研究较少。

生物活性

isocorynoxeine（7-isocorynoxeine）是一种在钩藤（Uncaria rhynchophylla）中发现的主要生物碱，对心、脑血管系统具有广泛的有益作用。它可抑制5-HT2A受体介导的电流反应，IC50值为72.4 μM。

靶点

| 5-HT2A Receptor | 72.4 μM (IC50) |

体外研究

isocorynoxeine抑制5-HT2A受体介导的5-HT电流。它更倾向于与大脑中的5-HT2A受体相互作用，而非5-HT2C受体。在卵母细胞中，isocorynoxeine对5-HT2A受体介导的响应表现出更强的抑制活性（IC50值＞100 μM），而对5-HT2C受体介导的响应则较少。

isocorynoxeine剂量依赖性且竞争性地抑制表达5-HT2A受体的非洲爪蟾卵母细胞中的5-HT诱导电流，但对表达5-HT2C受体的卵母细胞则影响较小。

体内研究

在 Uncaria 物种中，rhynchophylline、corynoxeine 和 isocorynoxeine 这些异去氢钩藤碱相关生物碱测试了它们对5-MeO-DMT诱导的小鼠头抽搐行为的影响。Rhynchophylline [H=1.369, P=0.504] 和 Corynoxeine [H=0.242, P=0.886] 均未对其产生影响，而 isocorynoxeine 在 30 mg/kg（腹腔注射）时显著减弱了该行为 (H=7.582, P<0.01)。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于钩藤。

用途

异去氢钩藤碱具有镇痛和镇静催眠的作用。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 异去氢钩藤碱 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用对磺杯[6]/[8]芳烃的草药创新提取策略

  摘要：

  生物碱广泛存在于各种草药中，具有多种生物和药理活性。p-Sulphonatocalix[6] 芳烃 (SC6A) 和 p-sulphonatocalix[8] 芳烃 (SC8A) 是水溶性超分子大环化合物，适用于从草药产品中提取生物碱。

  DOI：

  10.1002/pca.3160