异厚朴酚 | 87688-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异厚朴酚
• 英文名称: isomagnolol
• 英文别名: Phenol, 4-(2-propenyl)-2-(4-(2-propenyl)phenoxy)-；4-prop-2-enyl-2-(4-prop-2-enylphenoxy)phenol
• CAS: 87688-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ROPDWYIWHWKVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质上，这种物质是一种白色的结晶粉末，能够溶解在甲醇、乙醇以及DMSO等有机溶剂中。它源自于厚朴（Magnolia officinalis）和凹叶厚朴（Magnolia biloba）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 二甲基硫 、 horseradish peroxidase type-1 、 双氧水 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 异厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic neolignans: an SAR study

  摘要：

  The neolignans, magnolol 1 and honokiol 2 have been reported to inhibit the growth of several tumor cell lines in vitro and in vivo. The chemical structure of magnolol and honokiol consists of biphenyl skeleton with phenolic and allylic functionalities. Analogs of 1 and 2 containing different substitution have been studies for their effect on the growth of Hep-G2 and their structure-activity relationships were reported in this work. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.011

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Illicium Oligomeric Neolignans
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a801620h

  日期：——

  Six products have been isolated from the oxidative coupling of 4-allylphenol in the presence of FeIII; the distribution of products suggests that oligomeric neolignans associated with the family Illicium may also be non-enzymic products of oxidative coupling.

  从 4-烯丙基苯酚在 FeIII 存在下的氧化偶联中分离出了六种产物；产物的分布表明，与 Illicium 家族相关的低聚新木质素也可能是氧化偶联的非酶产物。
• Development of the radical C–O coupling reaction of phenols toward the synthesis of natural products comprising a diaryl ether skeleton
  作者：Kumpei Tanaka、Hiroaki Gotoh

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.035

  日期：2019.7

  atom of phenols. In this study, various radical-generating reagents and conditions were investigated with the aim of developing a short-step construction method of the diaryl ether skeleton by the radical homo-coupling of two phenol molecules. In addition, cross-coupling reactions between radicals of 2,4,6-tri-tert-butylphenol and p-substituted phenol were conducted to synthesize eight C (ortho)–O coupling

  天然酚中存在包含二芳基醚骨架的化合物。二芳基醚骨架被认为是通过两种或多种酚的偶联而生物合成的。它是药物和农用化学品的重要结构特征，必须开发在有机合成中构建此类骨架的方法。然而，通过通过酚偶联的合成方法，偶联优先发生在酚的邻位取代的碳原子上。在这项研究中，研究了各种自由基产生剂和条件，目的是通过两个酚分子的自由基均相偶联来开发二芳基醚骨架的短步构建方法。此外，2,4,6-三原子自由基之间的交叉偶联反应进行了丁基丁基苯酚和对位取代苯酚的合成八种C（邻）-O偶联产物。根据结果​​，采用计算化学方法验证了C（邻位）-O键形成的原因。
• Laccase catalyses phytophenol furanocyclic dimerization: Substrate specificity and diastereoselective process
  作者：Xican Li、Shuqin Liu、Jingyuan Zeng、Rongxing Cai、Chunhou Li、Ban Chen、Dongfeng Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134425

  日期：2023.2

  Lacasse can transform phytophenol into furanocyclic dimers, including coumaran linkage dimer and 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane linkage dimer. However, the substrate specificity and diastereoselective process remain unknown until now. The study therefore selected a series of monomeric phytophenol isomers or analogues as substrates to interact with laccase from Trametes versicolor (Lac TV). The products

  Lacasse可以将植物酚转化为呋喃环二聚体，包括香豆素二聚体和3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷二聚体。然而，直到现在，底物特异性和非对映选择性过程仍然未知。因此，该研究选择了一系列单体植物酚异构体或类似物作为底物，以与来自Trametes versicolor (Lac TV) 的漆酶相互作用。产品通过超高效液相色谱结合高分辨率质谱快速鉴定。在此基础上，建立了9个二聚反应进行系统的结构-功能关系分析。通过分析可以得出结论，植物酚呋喃环二聚需要特定的底物结构，即位于-OH对位的C=C键。-位置并且还与酚核心共轭。香豆素键二聚化呈现“7,8非对映选择性”特征；而3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷键二聚化不仅表现出“7,8非对映选择性”特征，还表现出“ cis -8H,8′H”特征。前一个特征归因于分子内的亲核加成，它总是阻止再攻击。然而，后一个特征是由正常包络构象和扭曲包络构象之间的显着