1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-3-cyclohexylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-3-cyclohexylurea
• 英文别名: Sdccgsbi-0089558.P001；1-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-3-cyclohexylurea
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: SJKKDTAINCCBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 、 环己基异氰酸酯 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-3-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking, and Bioactivity Study of Novel Hybrid Benzimidazole Urea Derivatives: A Promising α-Amylase and α-Glucosidase Inhibitor Candidate with Antioxidant Activity

  摘要：

  利用 2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 1 和适当的异氰酸酯 2a-h 制备了一系列新型苯并咪唑脲 3a-h。对目标苯并咪唑脲 3a-h 的抗氧化活性和可能的抗糖尿病活性进行了评估。几乎所有化合物 3a-h 都显示出了较强到中等程度的抗氧化活性。在使用 TAC、FRAP 和 MCA 三种抗氧化技术进行测试时，化合物 3b 和 3c 表现出明显的活性。该系列中最活跃的抗氧化化合物是化合物 3g，它在四种不同的方法中都具有极佳的活性：TAC、FRAP、DPPH-SA 和 MCA。针对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的体外抗糖尿病试验表明，大多数受试化合物都具有良好至中等程度的活性。化合物 3c、3e 和 3g 的结果最为理想，分析表明化合物 3c（IC50 = 18.65 ± 0.23 μM）、3e（IC50 = 20.7 ± 0.06 μM）和 3g（IC50 = 22.33 ± 0.12 μM）具有良好的α-淀粉酶抑制潜力，与标准阿卡波糖（IC50 = 14.21 ± 0.06 μM）相当。此外，3c（IC50 = 17.47 ± 0.03 μM）、3e（IC50 = 21.97 ± 0.19 μM）和 3g（IC50 = 23.01 ± 0.12 μM）对α-葡萄糖苷酶的抑制作用也与阿卡波糖（IC50 = 15.41 ± 0.32 μM）相当。根据硅学分子对接研究，化合物 3a-h 与人溶酶体酸性 α-葡萄糖苷酶（HLAG）和胰腺 α-淀粉酶（HPA）的活性位点具有相当大的亲和力，表明所研究的大多数化合物都具有潜在的抗高血糖作用。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15020457