Ethyl 2-(6-chloropyridazin-3-yl)-2-cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 2-(6-chloropyridazin-3-yl)-2-cyanoacetate
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₂
• 分子量: 225.63
• InChiKey: GWAWAZHRUNXMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(6-chloropyridazin-3-yl)-2-cyanoacetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到3-amino-4-(6-chloropyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的新型吡唑-哒嗪杂化物：设计、合成、分子对接、计算机研究以及通过评估 LPS 诱导的 TNF-α、IL-6、PGE-2 和 NO 来研究其抗炎潜力RAW264.7巨噬细胞

  摘要：

  基于混合的设计在开发具有抗炎特性的新型活性物质方面引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，设计并合成了两个系列的新型吡唑-哒嗪杂化物5a-f和6a-f 。单分子中含有吡唑和哒嗪药效团的分子，各自具有独特的作用机制和不同的药理特性，被认为具有更高的生物活性。使用 MTT 测定在 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中评估所有化合物的细胞活力。进行体外COX-1和COX-2抑制测定以研究目标化合物的抗炎活性。三甲氧基衍生物5f和6f是最活跃的候选物，表现出比塞来昔布更高的COX-2抑制作用，IC 50值分别为1.50和1.15 μM。溴代衍生物6e表现出与塞来昔布相当的 COX-2 抑制活性。此外，化合物5f 、 6e和6f能够抑制特定促炎细胞因子和介质的产生，包括一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6） ）和前列腺素-E2（PGE-2），在LPS刺激的RAW264

  DOI：

  10.1039/d4md00135d
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,6-二氯哒嗪 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(6-chloropyridazin-3-yl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的新型吡唑-哒嗪杂化物：设计、合成、分子对接、计算机研究以及通过评估 LPS 诱导的 TNF-α、IL-6、PGE-2 和 NO 来研究其抗炎潜力RAW264.7巨噬细胞

  摘要：

  基于混合的设计在开发具有抗炎特性的新型活性物质方面引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，设计并合成了两个系列的新型吡唑-哒嗪杂化物5a-f和6a-f 。单分子中含有吡唑和哒嗪药效团的分子，各自具有独特的作用机制和不同的药理特性，被认为具有更高的生物活性。使用 MTT 测定在 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中评估所有化合物的细胞活力。进行体外COX-1和COX-2抑制测定以研究目标化合物的抗炎活性。三甲氧基衍生物5f和6f是最活跃的候选物，表现出比塞来昔布更高的COX-2抑制作用，IC 50值分别为1.50和1.15 μM。溴代衍生物6e表现出与塞来昔布相当的 COX-2 抑制活性。此外，化合物5f 、 6e和6f能够抑制特定促炎细胞因子和介质的产生，包括一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6） ）和前列腺素-E2（PGE-2），在LPS刺激的RAW264

  DOI：

  10.1039/d4md00135d