[(2S,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-氧代四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯 | 38359-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2S,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-氧代四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-3'-deoxy-2'-ketouridine
• 英文别名: 5'-O-benzoyl-3'-deoxy-2'-keto-β-uridine；1-(5-benzoyloxymethyl-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(5'-O-Benzoyl-3'-deoxypentofuran-2'-ulosyl)uracil；[(2S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 38359-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: MQELLKXJZDZGMV-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-氧代四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-ara-furanosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5'-O-苯甲酰基-2'-酮-3'-脱氧-α-尿苷：第一个明确的合成，晶体结构及其在碱性条件下用于建立2'-酮尿苷的异构化的用途。

  摘要：

  5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-2'-酮-α-尿苷通过晶体结构分析得到明确表征，并提供1 H-NMR数据以区别于其β-端基异构体。我们还利用上述1 H-NMR数据确定了较早报道的合成2'-酮尿苷的方法（参考文献4,5）产生了异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01011-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-2-N-morpholino-5-O-trityl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl) uracil 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-氧代四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二-O--mesyl-的反应来苏在一锅转换甲磺酸化的核苷到enaminonucleosides和α -烯胺的晶体结构的第一次报告：与仲胺-尿苷。

  摘要：

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89333-9

文献信息

• Reactions of 2′,3′-Di-O-mesyl-lyxo-uridine with secondary amines: First report on the one-pot conversion of mesylated nucleosides to enaminonucleosides and the crystal structure of α-enamine.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu G Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89333-9

  日期：1994.1

  2′,3′-Di-O-mesyl-5′-O-trityl-lyxo-uridine 1 reacted with secondary amines to produce enaminonucleosides 2a-d and 3a-d. Intermediacy of 2′-ketouridine was essential for the anomerisation and enamine formation to take place. The structure of the β-enamine was established unambiguously by analysing the hydrolysed product and that of α-enamine was proved with the help of crystal structure analysis.

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。
• 5′-O-benzoyl-2′-keto-3′-deoxy-α-uridine: First unambiguous synthesis, crystal structure and its use to establish the anomerisation of 2′-ketouridines under basic conditions.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu、G. Suresh

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01011-4

  日期：1996.1

  5′-O-benzoyl-3′-deoxy-2′-keto-α-uridine was characterised unambiguously with the help of crystal structure analysis and provided 1H-NMR data to differentiate it from its β-anomer. We have also established, with the help of the above 1H-NMR data that the earlier reported procedures (ref. 4,5) of synthesising 2′-ketouridine produced a mixture of anomers.

  5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-2'-酮-α-尿苷通过晶体结构分析得到明确表征，并提供1 H-NMR数据以区别于其β-端基异构体。我们还利用上述1 H-NMR数据确定了较早报道的合成2'-酮尿苷的方法（参考文献4,5）产生了异构体的混合物。