4-hexyl-N,N-diisopropylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hexyl-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 4-hexyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: BCPZOYJEOHCWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-N,N-diisopropylbenzamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以73 %的产率得到(4-hexylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺序铁催化的 C(sp2)-C(sp3) 氯苯甲酰胺/化学选择性酰胺还原和还原氘化至苄醇的交叉偶联。

  摘要：

  苄醇是有机合成中最重要的中间体之一。最近，由于铂族金属稀缺的问题，丰富金属的使用引起了极大的关注。在此，我们报告了一种通过合并铁催化的交叉偶联和在酒精供体存在下由钠分散促进的苯甲酰胺的高度化学选择性还原来合成苄醇的顺序方法。该方法已进一步扩展到氘代苄醇的合成。铁催化的 Kumada 交叉偶联利用了苯甲酰胺键的高稳定性，使具有挑战性的 C(sp2)-C(sp3) 与易于二聚化和 β-氢化物消除的烷基格氏试剂交叉偶联。随后的钠分散促进了甲酰胺的还原，对甲醇胺中间体的 CN 键裂解具有完全的化学选择性。该方法提供了获得有价值的苄醇的途径，包括氘标记的苄醇，它们广泛用作有机合成和药物化学中的合成中间体和药代动力学探针。通过互补反应机制将两种良性金属结合在一起，可以开发未充分探索的有机合成途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28010223
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hexane,chloride 、 4-氯-N,N-二异丙基苯甲酰胺 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到4-hexyl-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  顺序铁催化的 C(sp2)-C(sp3) 氯苯甲酰胺/化学选择性酰胺还原和还原氘化至苄醇的交叉偶联。

  摘要：

  苄醇是有机合成中最重要的中间体之一。最近，由于铂族金属稀缺的问题，丰富金属的使用引起了极大的关注。在此，我们报告了一种通过合并铁催化的交叉偶联和在酒精供体存在下由钠分散促进的苯甲酰胺的高度化学选择性还原来合成苄醇的顺序方法。该方法已进一步扩展到氘代苄醇的合成。铁催化的 Kumada 交叉偶联利用了苯甲酰胺键的高稳定性，使具有挑战性的 C(sp2)-C(sp3) 与易于二聚化和 β-氢化物消除的烷基格氏试剂交叉偶联。随后的钠分散促进了甲酰胺的还原，对甲醇胺中间体的 CN 键裂解具有完全的化学选择性。该方法提供了获得有价值的苄醇的途径，包括氘标记的苄醇，它们广泛用作有机合成和药物化学中的合成中间体和药代动力学探针。通过互补反应机制将两种良性金属结合在一起，可以开发未充分探索的有机合成途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28010223

文献信息

• Sequential Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling of Chlorobenzamides/Chemoselective Amide Reduction and Reductive Deuteration to Benzylic Alcohols
  作者：Elwira Bisz、Pamela Podchorodecka、Hengzhao Li、Wioletta Ochędzan-Siodłak、Jie An、Michal Szostak

  DOI：10.3390/molecules28010223

  日期：——

  alcoholic donors. The method has been further extended to the synthesis of deuterated benzylic alcohols. The iron-catalyzed Kumada cross-coupling exploits the high stability of benzamide bonds, enabling challenging C(sp2)-C(sp3) cross-coupling with alkyl Grignard reagents that are prone to dimerization and β-hydride elimination. The subsequent sodium dispersion promoted reduction of carboxamides proceeds

  苄醇是有机合成中最重要的中间体之一。最近，由于铂族金属稀缺的问题，丰富金属的使用引起了极大的关注。在此，我们报告了一种通过合并铁催化的交叉偶联和在酒精供体存在下由钠分散促进的苯甲酰胺的高度化学选择性还原来合成苄醇的顺序方法。该方法已进一步扩展到氘代苄醇的合成。铁催化的 Kumada 交叉偶联利用了苯甲酰胺键的高稳定性，使具有挑战性的 C(sp2)-C(sp3) 与易于二聚化和 β-氢化物消除的烷基格氏试剂交叉偶联。随后的钠分散促进了甲酰胺的还原，对甲醇胺中间体的 CN 键裂解具有完全的化学选择性。该方法提供了获得有价值的苄醇的途径，包括氘标记的苄醇，它们广泛用作有机合成和药物化学中的合成中间体和药代动力学探针。通过互补反应机制将两种良性金属结合在一起，可以开发未充分探索的有机合成途径。