N6-[叔丁氧羰基]-N2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸 | 16948-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N6-[叔丁氧羰基]-N2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸
• 中文别名: 对甲苯磺酰-N'-苄氧羰基-L-赖氨酸
• 英文名称: Nα-(4-methylbenzenesulfonyl)-Nε-tert-butoxycarbonyl-L-lysine
• 英文别名: Tos-lys(boc)-OH；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 16948-09-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: GJXKBGKAUIMAKK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ts(iBu)-Lys(Fmoc)-OH 、 N6-[叔丁氧羰基]-N2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸 在 final product 作用下， 以to yield 10 mg (12%) of the desired material的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives

  摘要：

  从以下化合物组中选择的化合物，包括I式化合物和II式化合物，当I式和II式化合物包含氨基时，其药学上可接受的铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。

  公开号：

  US20030144265A1
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-(S)-carboxy-5-(t-butoxycarbonyl amino)-3-pentyne 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 N6-[叔丁氧羰基]-N2-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  The novel synthesis of the protease inhibitor (S)-1-chloro-3-[(p-tolylsulfonyl)amino]-7-amino-2-[5,5,6,6-3H]heptanone ([3H]TLCK) labeled to high specific activity with tritium

  摘要：

  The protease inhibitor (S)-1-chloro-3-[(p-tolylsulfonyl)amino][5,5,6,6-H-3]heptanone ([H-3]TLCK) was prepared in an overall 41% radiochemical yield with a specific activity of 1.6 Ci/mmol in a 'one-pot' 3 step sequence beginning with (S)-6-[[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl]-2-(p-tolylsulfonyl)amino[4,4,5,5-H-3]hexanoic acid. The latter was prepared with a specific activity of 123 Ci/mmol in a 3 step sequence beginning with the stereospecific enzymatic hydrolysis of the commercially available racemic 2-acetylamino-6-[[(1,1-dimethylethyl)-oxy]carbonyl]aminohexan-4-ynoic acid, followed by tosylation and then palladium catalyzed reduction of the triple bond under tritium.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<379::aid-jlcr981>3.0.co;2-i

文献信息

• Amino acids and peptides. V. Synthesis of amino acid derivatives containing a sulfonamide bond.
  作者：MITSUKO MAEDA、YUTAKA OKADA、MAKI SOGABE、KOICHI KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.33.2137

  日期：——

  Amino acid derivatives containing a sulfonamide bond were synthesized and their biological activities were examined. Some sulfonyllysine derivatives exhibited fibrinolytic activity. N4-Lysylsulfanilamide was also prepared and treated with trypsin. The results suggest that a drug acylated with an amino acid might have improved solubility in water and might act as a kind of prodrug.

  含有磺酰胺键的氨基酸衍生物被合成，并对其生物活性进行了研究。一些磺酰赖氨酸衍生物表现出纤溶活性。还制备了N4-赖氨酰磺胺，并与胰蛋白酶处理。结果表明，经过氨基酸酰化的药物可能具有更好的水溶性，并可能作为一种前药发挥作用。