2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 5-bromo-2-thiophenesulfonate | 885949-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 5-bromo-2-thiophenesulfonate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 5-bromothiophene-2-sulfonate
• CAS: 885949-67-7
• 化学式: C₁₀H₂BrF₅O₃S₂
• 分子量: 409.152
• InChiKey: ARONUGGUBQPRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 5-bromo-2-thiophenesulfonate 、 4-甲苯基乙炔 在 C₂₆H₃₀Cl₂N₂PPd 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 1-乙基-3-甲基咪唑啉双(三氟甲基磺酰基)亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]thiophene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  100 Gram Scale Synthesis of a Key Intermediate of Matrix Metalloproteinase Inhibitor in a Continuous-Flow System Based on a Copper-Free Sonogashira Reaction Using an Ionic Liquid as a Catalyst Support

  摘要：

  The key intermediate of matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor was synthesized using a flow microreactor for a copper-free Sonogashira coupling reaction in an ionic liquid. The ionic liquid [emim]NTf2 was used as a solvent and a catalyst support. A 100 g scale synthesis was achieved in combination with a flow-extraction/catalyst-recycling system, in which the ionic liquid containing the palladium catalyst was continuously recycled.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290456