1-diphenylphosphoryl-N-(4-fluorophenyl)methanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphoryl-N-(4-fluorophenyl)methanethioamide
• 化学式: C₁₉H₁₅FNOPS
• 分子量: 355.4
• InChiKey: AAZYFPHTCHOOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 1-diphenylphosphoryl-N-(4-fluorophenyl)methanethioamide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到(E)-(((4-fluorophenyl)imino)(2-(phenylthio)phenyl)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氟化物介导的涉及 C=S 键杂解的芳炔 1,2-双官能化

  摘要：

  我们利用三氟磺酸2-(三甲基硅基)苯基酯作为苄基的前体，成功合成了一系列双齿配体。该方法通过将聚硫脲插入C=S π-键、分子内环质子迁移和开环来进行。该策略的显着特点是反应条件温和、产物结构新颖、优异的立体化学和良好的官能团耐受性。此外，还进行了一系列密度泛函理论计算，以深入了解转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00894
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-diphenylphosphoryl-N-(4-fluorophenyl)methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  氟化物介导的涉及 C=S 键杂解的芳炔 1,2-双官能化

  摘要：

  我们利用三氟磺酸2-(三甲基硅基)苯基酯作为苄基的前体，成功合成了一系列双齿配体。该方法通过将聚硫脲插入C=S π-键、分子内环质子迁移和开环来进行。该策略的显着特点是反应条件温和、产物结构新颖、优异的立体化学和良好的官能团耐受性。此外，还进行了一系列密度泛函理论计算，以深入了解转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00894

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00894
  作者：Chen, Dong-Ping、Yang, Chun-Hong、Wang, Wen-Peng、Li, Ming、Gao, Fan、Li, Shun-Xi、Ma, Wen、Zhou, Zhao-Zhen、Wang, Xi-Cun、Quan, Zheng-Jun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00894

  日期：——

  We have successfully synthesized a series of bidentate ligands by utilizing 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluorosulfonate as a precursor for the benzyl group. This method proceeded by inserting a polythiourea into the C═S π-bond, intramolecular ring proton migration, and ring opening. Salient features of this strategy are mild reaction conditions, a novel product structure, excellent stereochemistry

  我们利用三氟磺酸2-(三甲基硅基)苯基酯作为苄基的前体，成功合成了一系列双齿配体。该方法通过将聚硫脲插入C=S π-键、分子内环质子迁移和开环来进行。该策略的显着特点是反应条件温和、产物结构新颖、优异的立体化学和良好的官能团耐受性。此外，还进行了一系列密度泛函理论计算，以深入了解转移机制。