8-bromo-7-hexyl-1,3-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-7-hexyl-1,3-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-bromo-7-hexyl-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 343.223
• InChiKey: QEVNLDXGUVPBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-hexyl-1,3-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-((3,4-dihydroxyphenethyl)amino)-7-hexyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Xanthine–Dopamine Hybrid Molecules as Multitarget Drugs with Potential for the Treatment of Neurodegenerative Diseases

  摘要：

  基于多巴胺-黄嘌呤混合核心的多靶点药物被设计为治疗神经退行性疾病的潜在候选药物。进一步开发的单胺氧化酶 B（MAO-B）抑制剂具有显著的辅助 A2A 腺苷受体（A2AAR）拮抗特性，可表现出额外的磷酸二酯酶-4 和-10（PDE4/10）抑制和/或多巴胺 D2 受体（D2R）激动活性。虽然所有设计的化合物都显示出纳摩尔范围内的 MAO-B 抑制作用，而且大多结合了亚摩尔级 A2AAR 亲和力，但通过各种结构修饰，一些化合物的 PDE 抑制和 D2R 激动活性得到了显著增强。最终的多靶点药物还在体外显示出良好的抗氧化特性。为了评估其潜在的神经保护作用，代表性配体在毒素诱导的神经毒性细胞模型中进行了测试。结果发现，这些药物对神经母细胞瘤细胞的氧化应激具有保护作用，从而证实了这种应用策略的实用性。有必要在阿尔茨海默氏症和帕金森氏症的临床前模型中进一步评估新开发的多靶点配体。

  DOI：

  10.3390/biom13071079
• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 8-bromo-7-hexyl-1,3-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Xanthine–Dopamine Hybrid Molecules as Multitarget Drugs with Potential for the Treatment of Neurodegenerative Diseases

  摘要：

  基于多巴胺-黄嘌呤混合核心的多靶点药物被设计为治疗神经退行性疾病的潜在候选药物。进一步开发的单胺氧化酶 B（MAO-B）抑制剂具有显著的辅助 A2A 腺苷受体（A2AAR）拮抗特性，可表现出额外的磷酸二酯酶-4 和-10（PDE4/10）抑制和/或多巴胺 D2 受体（D2R）激动活性。虽然所有设计的化合物都显示出纳摩尔范围内的 MAO-B 抑制作用，而且大多结合了亚摩尔级 A2AAR 亲和力，但通过各种结构修饰，一些化合物的 PDE 抑制和 D2R 激动活性得到了显著增强。最终的多靶点药物还在体外显示出良好的抗氧化特性。为了评估其潜在的神经保护作用，代表性配体在毒素诱导的神经毒性细胞模型中进行了测试。结果发现，这些药物对神经母细胞瘤细胞的氧化应激具有保护作用，从而证实了这种应用策略的实用性。有必要在阿尔茨海默氏症和帕金森氏症的临床前模型中进一步评估新开发的多靶点配体。

  DOI：

  10.3390/biom13071079