2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluoroanilino)thiourea
• 化学式: C₇H₄F₅N₃S
• 分子量: 257.187
• InChiKey: LHISIRNIMPYTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide 以 异丙醇 为溶剂， 以Ca. 50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Geometry‐Induced Oligomerization of Fluorine‐Substituted Phenylazothiazole Photoswitches

  摘要：

  摘要光开关是一种能够吸收特定波长的光并在反式和顺式异构体之间发生可逆转化的分子。在苯基偶氮光开关中，稳定性较差的顺式（Z）异构体通常会通过光化学或热学手段转化回稳定性较高的反式（E）异构体。在这项研究中，我们设计了苯并噻唑（PAT）光开关的新衍生物 PAT-Fn，其苯基成分上有氟取代基。这些衍生物可在可见光照射下发生可逆异构，并在光静止态（PSS）下富集出 E 和 Z 异构体。令人惊讶的是，当这些 PAT-Fn（n≧2）光开关在无光条件下处于顺式异构态时，我们观察到了一种非常规现象。这些化合物没有发生预期的从顺式异构体到反式异构体的转变，而是转变成了低聚化合物。我们详细的实验研究和理论计算表明，氟取代基和顺式异构体独特的几何排列在推动源自顺式异构体状态的意外低聚过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202400047
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Geometry‐Induced Oligomerization of Fluorine‐Substituted Phenylazothiazole Photoswitches

  摘要：

  摘要光开关是一种能够吸收特定波长的光并在反式和顺式异构体之间发生可逆转化的分子。在苯基偶氮光开关中，稳定性较差的顺式（Z）异构体通常会通过光化学或热学手段转化回稳定性较高的反式（E）异构体。在这项研究中，我们设计了苯并噻唑（PAT）光开关的新衍生物 PAT-Fn，其苯基成分上有氟取代基。这些衍生物可在可见光照射下发生可逆异构，并在光静止态（PSS）下富集出 E 和 Z 异构体。令人惊讶的是，当这些 PAT-Fn（n≧2）光开关在无光条件下处于顺式异构态时，我们观察到了一种非常规现象。这些化合物没有发生预期的从顺式异构体到反式异构体的转变，而是转变成了低聚化合物。我们详细的实验研究和理论计算表明，氟取代基和顺式异构体独特的几何排列在推动源自顺式异构体状态的意外低聚过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202400047