(+/-)-(2S,3R)-Isopropyl 3-(ethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-Isopropyl 3-(ethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-3-(ethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.33
• InChiKey: UYAGTWKRIPDZFO-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁醇 、 (+/-)-(2S,3R)-Isopropyl 3-(ethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 (+/-)-(2S,3R)-isopropyl 2-(ethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 以 水 为溶剂， 以to yield 12a (175 mg, 9%) and 12b (175 mg, 9%) as off-white solids的产率得到(-)-(2S,3R)-isopropyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Aminohydroxylation of alkenes

  摘要：

  本发明涉及使用N-氧化氨酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟化反应的方法。本发明特别涉及在无添加碱的情况下进行的分子间氨羟化反应。本发明还涉及新型N-氧化氨酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻二醇氨基基团的化合物方面有用，例如生物活性化合物。

  公开号：

  US08987504B2

文献信息

• Aminohydroxylation of alkenes
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US08987504B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟化反应的方法。本发明特别涉及在无添加碱的情况下进行的分子间氨羟化反应。本发明还涉及新型N-氧化氨酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻二醇氨基基团的化合物方面有用，例如生物活性化合物。