N-(2-amino-phenyl)-2-chloro-nicotinamide | 57841-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-phenyl)-2-chloro-nicotinamide
• 英文别名: N-(2-Aminophenyl)-2-chloronicotinamide；N-(2-aminophenyl)-2-chloropyridine-3-carboxamide
• CAS: 57841-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O
• 分子量: 247.684
• InChiKey: LCSCTFTVNQPHTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基苯 、 N-(2-amino-phenyl)-2-chloro-nicotinamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到(E)-2-chloro-N-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮掺入和生物等排置换的两步策略发现新型烟酰胺衍生物

  摘要：

  偶氮苯部分可以作为抗菌剂中的活性片段，并发挥分子的反式/顺式转化。在此，通过采用两步策略开发了一系列新型烟酰胺衍生物 （NTM），包括偶氮掺入和生物等排置换。偶氮掺入可以方便地提供可以在反式/顺式异构体之间轻松进行光学互换的化合物，从而增强偶氮化合物的结构多样性。值得注意的是，通过进一步的生物等位置换用 1,2,4-恶二唑基序取代偶氮键，发现了一种新型化合物 NTM18，在预防水稻纹枯病方面取得了突破。在 NTM18 上观察到对立枯丝核菌的防效值为 94.44%，而在 200 mg·L–1.进行了进一步的机制验证，分子对接分析表明，化合物 NTM18 可能通过噁二唑环和 D_Y586 残基之间额外的 π-π 相互作用与 SDH 紧密结合。这项工作为偶氮掺入和生物等排替代在杀菌剂设计中的联合应用奠定了典型案例，为基于结构多样性的农药开发提出了创新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02999
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(2-chloronicotinamido)phenylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-amino-phenyl)-2-chloro-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮掺入和生物等排置换的两步策略发现新型烟酰胺衍生物

  摘要：

  偶氮苯部分可以作为抗菌剂中的活性片段，并发挥分子的反式/顺式转化。在此，通过采用两步策略开发了一系列新型烟酰胺衍生物 （NTM），包括偶氮掺入和生物等排置换。偶氮掺入可以方便地提供可以在反式/顺式异构体之间轻松进行光学互换的化合物，从而增强偶氮化合物的结构多样性。值得注意的是，通过进一步的生物等位置换用 1,2,4-恶二唑基序取代偶氮键，发现了一种新型化合物 NTM18，在预防水稻纹枯病方面取得了突破。在 NTM18 上观察到对立枯丝核菌的防效值为 94.44%，而在 200 mg·L–1.进行了进一步的机制验证，分子对接分析表明，化合物 NTM18 可能通过噁二唑环和 D_Y586 残基之间额外的 π-π 相互作用与 SDH 紧密结合。这项工作为偶氮掺入和生物等排替代在杀菌剂设计中的联合应用奠定了典型案例，为基于结构多样性的农药开发提出了创新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02999

文献信息

• 10.1021/acs.jafc.4c02999
  作者：Ru, Yifan、Fu, Wen、Guo, Sifan、Li, Xiaoyan、Zhou, Cong、Xu, Zhiping、Cheng, Jiagao、Li, Zhong、Shao, Xusheng

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02999

  日期：——

  Herein, a series of novel nicotinamide derivatives (NTMs) were developed by employing a two-step strategy, including azo-incorporating and bioisosteric replacement. Azo-incorporation can conveniently provide compounds that can be easily optically interconverted between trans/cis isomers, enhancing the structural diversity of azo compounds. It is noteworthy that the replacement of the azo bond with

  偶氮苯部分可以作为抗菌剂中的活性片段，并发挥分子的反式/顺式转化。在此，通过采用两步策略开发了一系列新型烟酰胺衍生物 （NTM），包括偶氮掺入和生物等排置换。偶氮掺入可以方便地提供可以在反式/顺式异构体之间轻松进行光学互换的化合物，从而增强偶氮化合物的结构多样性。值得注意的是，通过进一步的生物等位置换用 1,2,4-恶二唑基序取代偶氮键，发现了一种新型化合物 NTM18，在预防水稻纹枯病方面取得了突破。在 NTM18 上观察到对立枯丝核菌的防效值为 94.44%，而在 200 mg·L–1.进行了进一步的机制验证，分子对接分析表明，化合物 NTM18 可能通过噁二唑环和 D_Y586 残基之间额外的 π-π 相互作用与 SDH 紧密结合。这项工作为偶氮掺入和生物等排替代在杀菌剂设计中的联合应用奠定了典型案例，为基于结构多样性的农药开发提出了创新方法。