(1R,2S,4Z,8R,9Z)-2-hydroxy-11-oxabicyclo[6.2.1]undeca-4,9-diene | 852213-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1R,2S,4Z,8R,9Z)-2-hydroxy-11-oxabicyclo[6.2.1]undeca-4,9-diene
• 英文别名: (1R,2S,4Z,8R)-11-oxabicyclo[6.2.1]undeca-4,9-dien-2-ol
• CAS: 852213-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CCKYANUTDWTJDR-WADQILMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4Z,8R,9Z)-2-hydroxy-11-oxabicyclo[6.2.1]undeca-4,9-diene 、 pivaloyl N-methylurocanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(1R,2S,4Z,8R,9Z)-(N(T)-methyl urocanic acid) 11-oxabicyclo[6.2.1]undeca-4,9-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a simplified analogue of eleutherobin via a Claisen rearrangement and ring closing metathesis strategy

  摘要：

  本文介绍了通过 2,9-二乙烯基取代的四氢-氧杂蒽醌 5 的闭环套合反应（RCM）对映选择性合成简化的 Eleutherobin 类似物 7 的过程；类似物 7 和高级中间体 15 在微摩尔范围内显示出微管稳定特性。

  DOI：

  10.1039/b413426e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 (1R,2S,4Z,8R,9Z)-2-hydroxy-11-oxabicyclo[6.2.1]undeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a simplified analogue of eleutherobin via a Claisen rearrangement and ring closing metathesis strategy

  摘要：

  本文介绍了通过 2,9-二乙烯基取代的四氢-氧杂蒽醌 5 的闭环套合反应（RCM）对映选择性合成简化的 Eleutherobin 类似物 7 的过程；类似物 7 和高级中间体 15 在微摩尔范围内显示出微管稳定特性。

  DOI：

  10.1039/b413426e

文献信息

• Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy
  作者：S.Y. Frankie Mak、Gary C.H. Chiang、James E.P. Davidson、John E. Davies、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.010

  日期：2009.5

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a simplified analogue of eleutherobin via a Claisen rearrangement and ring closing metathesis strategy
  作者：Gary C. H. Chiang、Andrew D. Bond、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Sylvie Ducki、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b413426e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a simplified eleutherobin analogue 7 by ring closing metathesis (RCM) of the 2,9-divinyl-substituted tetrahydro-oxonin 5 is described; the analogue 7 and an advanced intermediate 15 revealed microtubule stabilising properties in the micromolar range.

  本文介绍了通过 2,9-二乙烯基取代的四氢-氧杂蒽醌 5 的闭环套合反应（RCM）对映选择性合成简化的 Eleutherobin 类似物 7 的过程；类似物 7 和高级中间体 15 在微摩尔范围内显示出微管稳定特性。