methyl (cyclohexanecarbonyl)alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (cyclohexanecarbonyl)alaninate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(cyclohexanecarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: DINPVBNHISPFQB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (cyclohexanecarbonyl)alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到(R)-2-(cyclohexanecarboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯霉素 A 简化类似物：合成和抗神经炎症活性

  摘要：

  已设计、合成并评估了一系列新型三烯霉素 A ( TA ) 模拟化合物 ( 5a–p )的体外抗神经炎症和神经保护活性。其中，化合物5h、5n和5o对LPS 激活的BV-2 细胞表现出较强的NO 抑制活性，EC 50值分别为12.4、17.3 和8.9 μM。此外，5h在 20 μM 时对 H 2 O 2诱导的 PC-12 细胞显示出明显的神经保护作用而没有细胞毒性。总的来说，这些化合物可以提供对结构-活性关系的更好理解TA并提供抗神经炎症和神经保护剂的研究思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129122
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯 、 环己甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到methyl (cyclohexanecarbonyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  三烯霉素 A 简化类似物：合成和抗神经炎症活性

  摘要：

  已设计、合成并评估了一系列新型三烯霉素 A ( TA ) 模拟化合物 ( 5a–p )的体外抗神经炎症和神经保护活性。其中，化合物5h、5n和5o对LPS 激活的BV-2 细胞表现出较强的NO 抑制活性，EC 50值分别为12.4、17.3 和8.9 μM。此外，5h在 20 μM 时对 H 2 O 2诱导的 PC-12 细胞显示出明显的神经保护作用而没有细胞毒性。总的来说，这些化合物可以提供对结构-活性关系的更好理解TA并提供抗神经炎症和神经保护剂的研究思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129122

文献信息

• Trienomycin A-simplified analogs: Synthesis and anti-neuroinflammatory activity
  作者：Yu-Qing Luo、Zhao-Yuan Bian、Dan-Dan Xu、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129122

  日期：2023.1

  trienomycin A (TA)-mimetic compounds (5a–p) have been designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti-neuroinflammatory and neuroprotective activities. Among them, compounds 5h, 5n, and 5o exhibits relatively strong NO inhibitory activity in LPS-activated BV-2 cells with the EC50 values of 12.4, 17.3, and 8.9 μM, respectively. Moreover, 5h showed evidently neuroprotective effect against

  已设计、合成并评估了一系列新型三烯霉素 A ( TA ) 模拟化合物 ( 5a–p )的体外抗神经炎症和神经保护活性。其中，化合物5h、5n和5o对LPS 激活的BV-2 细胞表现出较强的NO 抑制活性，EC 50值分别为12.4、17.3 和8.9 μM。此外，5h在 20 μM 时对 H 2 O 2诱导的 PC-12 细胞显示出明显的神经保护作用而没有细胞毒性。总的来说，这些化合物可以提供对结构-活性关系的更好理解TA并提供抗神经炎症和神经保护剂的研究思路。