(3beta,5alpha,8alpha,9beta,10alpha,13alpha,14beta)-3-(Methoxymethoxy)-androst-16-en-16-ol 16-(1,1,1-trifluoromethanesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3beta,5alpha,8alpha,9beta,10alpha,13alpha,14beta)-3-(Methoxymethoxy)-androst-16-en-16-ol 16-(1,1,1-trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [(3S,5S,8S,9R,10R,13R,14R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃O₅S
• 分子量: 466.6
• InChiKey: OQEDNAHIBSHNHG-ASDRNCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5alpha,8alpha,9beta,10alpha,13alpha,14beta)-3-(Methoxymethoxy)-androst-16-en-16-ol 16-(1,1,1-trifluoromethanesulfonate) 、 sodium cyanide 、 、 碳酸氢钠 在 碘化亚铜 氮气 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 crude product 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give product 92 (60 mg, 72%) as a white solid的产率得到(3beta,5alpha,8alpha,9beta,10alpha,13alpha,14beta)-3-(Methoxymethoxy)-androst-16-en-16-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NEUROACTIVE ENANTIOMERIC 15-, 16- AND 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS

  摘要：

  本公开涉及具有额外可选取代基团的神经活性对映体15、16和17取代类固醇，这些可选取代基团位于碳3、4、6、7、10和13处，以及其药学上可接受的盐，例如，用作GABA-A受体调节剂。本公开还涉及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20160251391A9
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (3beta,5alpha,8alpha,9beta,10alpha,13alpha,14beta)-3-(Methoxymethoxy)-androstan-16-one 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 crude product 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give product 91 (150 mg, 83%) as a colorless oil的产率得到(3beta,5alpha,8alpha,9beta,10alpha,13alpha,14beta)-3-(Methoxymethoxy)-androst-16-en-16-ol 16-(1,1,1-trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  NEUROACTIVE ENANTIOMERIC 15-, 16- AND 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS

  摘要：

  本公开涉及具有额外可选取代基团的神经活性对映体15、16和17取代类固醇，这些可选取代基团位于碳3、4、6、7、10和13处，以及其药学上可接受的盐，例如，用作GABA-A受体调节剂。本公开还涉及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20160251391A9

文献信息

• Neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17-substituted steroids as modulators for GABA type-A receptors
  申请人：Washington University

  公开号：US10202413B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present disclosure is generally directed to neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17-substituted steroids with additional optional substituents at carbons 3, 4, 6, 7, 10 and 13, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, modulators for GABA type-A receptors. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开内容一般涉及在碳3、4、6、7、10和13上具有额外任选取代基的神经活性对映体15、16和17-取代类固醇及其药学上可接受的盐，可用作例如GABA-A型受体的调节剂。本公开进一步涉及包含此类化合物的药物组合物。
• [EN] NEUROACTIVE ENANTIOMERIC 15-, 16- AND 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS<br/>[FR] STÉROÏDES ÉNANTIOMÈRES NEUROACTIFS SUSBTITUÉS EN POSITION 15, 16 ET 17, UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS GABA DE TYPE A
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2014127201A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present disclosure is generally directed to neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17- substituted steroids with additional optional substituents at carbons 3, 4, 6, 7, 10 and 13, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, modulators for GABA type-A receptors. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.
• NEUROACTIVE ENANTIOMERIC 15-, 16- AND 17-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS FOR GABA TYPE-A RECEPTORS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20150361125A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure is generally directed to neuroactive enantiomeric 15-, 16- and 17-substituted steroids with additional optional substituents at carbons 3, 4, 6, 7, 10 and 13, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as, for example, modulators for GABA type-A receptors. The present disclosure is further directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本公开涉及具有额外可选取代基团的碳3、4、6、7、10和13的15、16和17位旋光异构的神经活性取代类固醇及其药学上可接受的盐，例如，用作GABA-A受体调节剂。本公开进一步涉及包含这种化合物的制药组合物。