2'-O-(O-Methylcarboxymethyl)-N3-pivaloyloxymethyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(O-Methylcarboxymethyl)-N3-pivaloyloxymethyluridine
• 英文别名: [3-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 430.4
• InChiKey: ZLQDEBQDWALKTK-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 2'-O-(O-Methylcarboxymethyl)-N3-pivaloyloxymethyluridine 、 、 氨 、 、 三氟乙酸乙酯 在 邻甲基苄醇 、 二氯甲烷 、 crude intermediate 24 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 以resulted in isolation of crude 25的产率得到2'-O-[(N-(trifluoroacetamidoethyl)carbamoyl)methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Cell-Penetrating Oligonucleotides

  摘要：

  本发明涉及5-50个核苷酸残基的修饰寡核苷酸，其中至少25％的核苷酸在2'位独立修饰，包括式（I）的结构，其中碱基是嘌呤或嘧啶基团；且R1，R2，R3，R4，p和q如描述中所定义。包含所述结构的修饰寡核苷酸在人类和动物的寡核苷酸基治疗中用作增强药物摄取的药物。

  公开号：

  US20160008389A1

文献信息

• CELL-PENETRATING OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Oligomer Sciences AB

  公开号：EP2961757A1

  公开（公告）日：2016-01-06
• US9463200B2
  申请人：——

  公开号：US9463200B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• [EN] CELL-PENETRATING OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES PÉNÉTRANT LES CELLULES
  申请人：OLIGOMER SCIENCES AB

  公开号：WO2014131892A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to modified oligonucleotides of 5-50 nucleotide residues, wherein at least 25% of the nucleotides are independently modified at the 2' position to comprise the structure of formula (I), wherein base is a purine or pyrimidine moiety; and R1, R2, R3, R4, p and q are as defined in the description. The modified oligonucleotides comprising said structures are useful as medicaments for enhancement of drug uptake in oligonucleotide based therapy in humans and animals.