5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterfuran | 1268380-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterfuran
• 英文别名: 2,5’’’-dibromoquaterfuran；2-Bromo-5-[5-[5-(5-bromofuran-2-yl)furan-2-yl]furan-2-yl]furan；2-bromo-5-[5-[5-(5-bromofuran-2-yl)furan-2-yl]furan-2-yl]furan
• CAS: 1268380-43-3
• 化学式: C₁₆H₈Br₂O₄
• 分子量: 424.045
• InChiKey: FHQBUTWXMTUTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(4-hexylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterfuran 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到5,5'''-bis((E)-4-hexylstyryl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterfuran
  参考文献：
  名称：

  Oligofuran-containing molecules for organic electronics

  摘要：

  我们介绍了一系列呋喃基共轭低聚物的合成、表征和场效应晶体管 (FET) 特性，如未取代的、己基和苯乙烯基封端线性低聚呋喃以及低聚呋喃取代的蒽衍生物。所有研究的低聚呋喃都具有高荧光和良好的热稳定性。以低聚呋喃为活性层制造的顶接触有机场效应晶体管（OFET）的空穴迁移率（0.01 至 0.07 cm2 V-1 s-1）和导通/截止比（104 至 106）与相应的低聚噻吩类似物相当，而与低聚噻吩相比，由于低聚呋喃的 HOMO 能量较高，其阈值电压显著降低。在底部接触几何中观察到的低聚呋喃基 OFET 的电致发光受到电子注入的限制。总之，我们发现呋喃结构单元是替代光电材料中噻吩的绝佳候选物质。

  DOI：

  10.1039/c3tc00079f

文献信息

• OLIGO- AND POLYFURANS, PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20140179934A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention is directed to oligofurans, process of preparation and uses thereof.

  本发明涉及寡呋喃、其制备方法和用途。
• US8759550B2
  申请人：——

  公开号：US8759550B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• US8921582B2
  申请人：——

  公开号：US8921582B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• Oligofuran-containing molecules for organic electronics
  作者：Ori Gidron、Afshin Dadvand、Emily Wei-Hsin Sun、Insik Chung、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c3tc00079f

  日期：——

  We describe the synthesis, characterization and field effect transistor (FET) properties of a series of furan-based conjugated oligomers such as unsubstituted, hexyl- and styryl-capped linear oligofurans and oligofuran-substituted anthracene derivatives. All studied oligofurans show high fluorescence and good thermal stability. Top contact organic FETs (OFETs) fabricated with oligofurans as the active layer show hole mobilities (∼0.01 to 0.07 cm2 V−1 s−1) and on/off ratios (104 to 106) on a par with the corresponding oligothiophene analogues, while the threshold voltages displayed by oligofuran-based OFETs are significantly reduced due to higher HOMO energies as compared to those of oligothiophenes. Electroluminescence observed in oligofuran-based OFETs in a bottom-contact geometry is limited by electron injection. Overall, we find that furan building blocks are excellent candidates for replacing thiophene in optoelectronic materials.

  我们介绍了一系列呋喃基共轭低聚物的合成、表征和场效应晶体管 (FET) 特性，如未取代的、己基和苯乙烯基封端线性低聚呋喃以及低聚呋喃取代的蒽衍生物。所有研究的低聚呋喃都具有高荧光和良好的热稳定性。以低聚呋喃为活性层制造的顶接触有机场效应晶体管（OFET）的空穴迁移率（0.01 至 0.07 cm2 V-1 s-1）和导通/截止比（104 至 106）与相应的低聚噻吩类似物相当，而与低聚噻吩相比，由于低聚呋喃的 HOMO 能量较高，其阈值电压显著降低。在底部接触几何中观察到的低聚呋喃基 OFET 的电致发光受到电子注入的限制。总之，我们发现呋喃结构单元是替代光电材料中噻吩的绝佳候选物质。