6-aminohexyl-7-dimethylaminocoumarin-4-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-aminohexyl-7-dimethylaminocoumarin-4-acetamide
• 英文别名: N-(6-aminohexyl)-2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₃
• 分子量: 345.442
• InChiKey: MJVFZTGQBMBUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl-7-dimethylaminocoumarin-4-acetamide 、 8-((2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxooxetan-3-yl)octanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-(8-((6-(2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamido)hexyl)amino)-8-oxooctyl)-4-oxooxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸和聚酮化合物酰基载体蛋白转酰基转移酶的活性位点标记。

  摘要：

  脂肪酸和聚酮化合物的代谢工程仍然具有挑战性，因为未分解的蛋白质-蛋白质相互作用是合酶活性所必需的。尽管已经开发了几种化学探针来捕获和可视化这些系统中的蛋白质界面，但酰基载体蛋白质（ACP）转酰基酶（AT）域仍然难以捉摸。在本文中，我们将突变策略与荧光探针设计相结合，以加快对脂肪酸和聚酮化合物合酶中AT结构域的研究。我们描述了包含磺酰氟和β-内酯战斗部的抑制剂启发和模拟底物的报道分子的设计和评估。此外，通过优化pH，时间和探针浓度可以进行特定的活性位点标记，并且在存在竞争域抑制剂的情况下可以实现选择性标记。

  DOI：

  10.1039/c8ob03229g

文献信息

• SERINIQUINONES, MELANOMA-SPECIFIC ANTICANCER AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California, a California corporation

  公开号：US20150148314A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are provided, inter alia, derivatives of seriniquinone and methods useful for the treatment of cancer, and in particular treatment of melanoma and prostate cancer.

  提供了丝氨醌衍生物及其治疗癌症的方法，特别是治疗黑色素瘤和前列腺癌。
• Metabolic probes for imaging endosymbiotic bacteria within toxic dinoflagellates
  作者：Carolina P. Reyes、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c0cc02876b

  日期：——

  Fluorescence microscopy offers an important tool for the study of complex biological phenomena such as symbiosis. Here we identify a strategy that adapts the unique differences between the secondary metabolism in host and guest symbiotic species to selectively image endosymbiotic organisms. The method is demonstrated by application to the complex symbiotic relationships in toxic marine dinoflagellates.

  荧光显微镜为研究共生等复杂生物现象提供了重要工具。在此，我们确定了一种策略，利用宿主和客体共生物种之间次生代谢的独特差异，选择性地对内共生生物成像。该方法通过应用于有毒海洋双鞭毛藻中的复杂共生关系进行了演示。
• Masked cerulenin enables a dual-site selective protein crosslink
  作者：Ziran Jiang、Aochiu Chen、Jeffrey Chen、Arman Sekhon、Gordon V. Louie、Joseph P. Noel、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/d3sc02864j

  日期：——

  Protein-reactive natural products such as the fungal metabolite cerulenin are recognized for their value as therapeutic candidates, due to their ability to selectively react with catalytic residues within a protein active site or a complex of protein domains. Here, we explore the development of fatty-acid and polyketide-synthase probes by synthetically modulating cerulenin's functional moieties. Using

  蛋白质反应性天然产物（例如真菌代谢物浅蓝菌素）因其能够选择性地与蛋白质活性位点或蛋白质结构域复合物内的催化残基发生反应而被认为是治疗候选物的价值。在这里，我们通过合成调节浅蓝素的功能部分来探索脂肪酸和聚酮合酶探针的开发。使用基于机制的方法，我们揭示了浅蓝素内独特的反应性，并使其适用于脂肪酸和迭代 I 型聚酮合酶的荧光标记和交联。我们还描述了两类新的甲硅烷基氰醇和甲硅烷基半胺醛掩蔽交联探针，它们可作为这些生物合成途径的活性和结构研究的新工具。
• Spirohexenolide A Targets Human Macrophage Migration Inhibitory Factor (hMIF)
  作者：Wei-Lun Yu、Brian D. Jones、MinJin Kang、Justin C. Hammons、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/np3004497

  日期：2013.5.24

  Spirohexenolides A and B comprise a unique family of spirotetronate natural products. We report on the identification of their binding to and modulation of human macrophage migration inhibitor factor (hMIF). Using an immunoaffinity-fluorescent labeling method, the properties of this interaction are detailed and evidence is provided that hMIF plays a key role in the cytostatic activity of the spirohexenolides.
• US9481662B2
  申请人：——

  公开号：US9481662B2

  公开（公告）日：2016-11-01