(Z)-2-(2,4-dioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2,4-dioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: (Z)-2-(5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-2,4-dion-3-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide；2-[(5Z)-2,4-dioxo-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆S₂
• 分子量: 435.481
• InChiKey: AEKHBKFKZNAIMW-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-(2,4-dioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidin-3-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-噻唑烷二酮杂化物作为抗菌剂的合成、分子对接和ADME研究

  摘要：

  摘要 高效合成了新的噻唑-噻唑烷二酮杂化物 ( 5a-k )，并评估了它们对四种真菌和细菌菌株的体外抗菌活性。通过FTIR、 1 H NMR和13 C NMR光谱数据阐明了化合物的化学结构。大多数合成的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌菌株敏感。在合成的分子中，化合物5h和5i对所有选定的真菌菌株和革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）表现出有希望的抑制活性. 分子对接结果预测噻唑-噻唑烷二酮衍生物与来自大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的活性位点蛋白 ATP 结合口袋结合，具有良好的相互作用能量评分。Ct-DNA 用于通过吸收光谱评估所选化合物的结合相互作用。为了进一步表征药物相似性和使用 Qikprop 计算 ADME 特性，本研究的结果表明噻唑-噻唑烷二酮杂化物可能是设计新抗菌剂的一种有趣方法。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1880479

文献信息

• Novel Thiazolidine-2,4-dione-trimethoxybenzene-thiazole Hybrids as Human Topoisomerases Inhibitors
  作者：Maria Stefania Sinicropi、Jessica Ceramella、Patrice Vanelle、Domenico Iacopetta、Camillo Rosano、Omar Khoumeri、Shawkat Abdelmohsen、Wafaa Abdelhady、Hussein El-Kashef

  DOI：10.3390/ph16070946

  日期：——

  two breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231) cell lines and one melanoma (A2058) cell line. The most active compounds were particularly effective against the MCF-7 cells and did not affect the viability of the normal MCF-10A cells. Docking simulations indicated the human Topoisomerases I and II (hTopos I and II) as possible targets of these compounds, the inhibitory activity of which was demonstrated by the

  癌症是一种复杂且异质的疾病，并且仍然是全世界发病和死亡的主要原因之一，主要是随着人口老龄化。尽管多年来化疗取得了令人鼓舞的进展，但开发用于癌症治疗的新化合物仍然是当务之急。近年来，几种创新杂化分子的设计和化学合成，将不同的药效团置于同一支架上，引起了许多研究人员的兴趣。按照这一策略，我们设计并合成了一系列含有三种药效基团的新型杂合化合物，即三甲氧基苯、噻唑烷二酮和噻唑，并在两种乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系和一种乳腺癌细胞系上测试了它们的抗癌特性。黑色素瘤（A2058）细胞系。最活跃的化合物对 MCF-7 细胞特别有效，并且不影响正常 MCF-10A 细胞的活力。对接模拟表明，人类拓扑异构酶 I 和 II（hTopos I 和 II）可能是这些化合物的靶标，其抑制活性通过直接酶测定得到了证明。特别地，化合物7e被证明能够抑制hTopo I和II，而化合物7c、d仅抑制hTopo
• Synthesis, molecular docking and ADME studies of thiazole-thiazolidinedione hybrids as antimicrobial agents
  作者：Shankar G. Alegaon、Venkatasubramanian U、K. R. Alagawadi、Dushyant Kumar、Rohini S. Kavalapure、Shriram D. Ranade、Soundarya Priya A、Sunil S. Jalalpure

  DOI：10.1080/07391102.2021.1880479

  日期：2022.9.22

  positive bacteria namely, Staphylococcus aureus, and Enterococcus faecalis. The molecular docking results predicted that the thiazole-thiazolidinedione derivatives bind to the active site protein ATP-binding pocket from E. coli, S. aureus and C. albicans with good interaction energy scores. Ct-DNA was used to evaluate the binding interactions of the selected compounds by means of absorption spectroscopy

  摘要 高效合成了新的噻唑-噻唑烷二酮杂化物 ( 5a-k )，并评估了它们对四种真菌和细菌菌株的体外抗菌活性。通过FTIR、 1 H NMR和13 C NMR光谱数据阐明了化合物的化学结构。大多数合成的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌菌株敏感。在合成的分子中，化合物5h和5i对所有选定的真菌菌株和革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）表现出有希望的抑制活性. 分子对接结果预测噻唑-噻唑烷二酮衍生物与来自大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的活性位点蛋白 ATP 结合口袋结合，具有良好的相互作用能量评分。Ct-DNA 用于通过吸收光谱评估所选化合物的结合相互作用。为了进一步表征药物相似性和使用 Qikprop 计算 ADME 特性，本研究的结果表明噻唑-噻唑烷二酮杂化物可能是设计新抗菌剂的一种有趣方法。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达