5-bromo-2-(p-toluenesulfonyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(p-toluenesulfonyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-(tosyloxy)benzaldehyde；4-Bromo-2-formylphenyl 4-methylbenzenesulfonate；(4-bromo-2-formylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄S
• mdl: MFCD03081013
• 分子量: 355.209
• InChiKey: AGNPYJFZUSTRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 5-bromo-2-(p-toluenesulfonyloxy)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(p-toluenesulfonyloxy)-5-(phenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A tolan substituted optically active spiropyran

  摘要：

  A substituted optically active spiropyran with a tolan group in the 6'-position is described. Both the parent spiropyran and its derivative were separated by chiral HPLC and characterized by CD spectroscopy. There is a 'diastereomeric switch' at temperatures below -30 degrees C,but the compound does not show liquid crystalline properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00507-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 5-溴水杨醛 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以66.5%的产率得到5-bromo-2-(p-toluenesulfonyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A tolan substituted optically active spiropyran

  摘要：

  A substituted optically active spiropyran with a tolan group in the 6'-position is described. Both the parent spiropyran and its derivative were separated by chiral HPLC and characterized by CD spectroscopy. There is a 'diastereomeric switch' at temperatures below -30 degrees C,but the compound does not show liquid crystalline properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00507-8

文献信息

• The Thiolate-Catalyzed Intermolecular Crossed Tishchenko Reaction: Highly Chemoselective Coupling of Two Different Aromatic Aldehydes
  作者：Simon P. Curran、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201206343

  日期：2012.10.22

  Crossed products: Ortho‐substituted benzaldehydes react with other aromatic aldehydes in a highly selective, atom‐economical Tishchenko disproportionation (see scheme) in the presence of a readily prepared, inexpensive thiolate‐based catalyst. The methodology is of exceptionally wide scope and exhibits a high functional‐group tolerance.

  交叉产物：在现成的，廉价的基于硫醇盐的催化剂的存在下，邻位取代的苯甲醛与其他芳香族醛类发生高度选择性，原子经济的蒂申科歧化反应（参见方案）。该方法的适用范围非常广泛，并且具有很高的功能组容忍度。