3,4-trimethylenepyrimido<2,1-a>isoindol-2(6H)-one | 101515-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-trimethylenepyrimido<2,1-a>isoindol-2(6H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-cyclopenta(5,6)pyrimido(2,1-a)isoindol-4(10H)-one；1,8-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-2(6),8,10,12,14-pentaen-7-one
• CAS: 101515-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: ZZAGEIXVYHKHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-trimethylenepyrimido<2,1-a>isoindol-2(6H)-one 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-trimethylenepyrimido<2,1-a>isoindol-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  New isomerization of pyrimido[2,1-a]isoindole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842971
• 作为产物：
  描述：

  1H-异吲哚-3-胺 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 、 sodium ethanolate 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOVTUNENKO, V. A.;ISHCHENKO, V. V.;TYLTIN, A. K.;TUROV, A. V.;BABICHEV, F+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 10, 1368-1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6H-Pyrimido[2,1-a]isoindoles: acid–base and complexation properties and electrooxidation model of metabolic degradation
  作者：Karel Nesměrák、Irena Němcová

  DOI：10.1007/s00706-023-03075-2

  日期：2023.9

  prepared by preparative electrolysis and subsequently identified by mass spectrometry. From the data obtained, it is evident that the electrochemical oxidation of the 6H-pyrimido[2,1-a]isoindoles begins with the formation of N-oxides, followed by dimerization of the molecule or, contrary to this, by oxidative cleavage of the pyrimidine ring. From a metabolic point of view, N-oxidation is the corresponding

  确定了 10 个 6 H -嘧啶并 [2,1- a ] 异吲哚的药理理化性质。发现所研究的化合物是弱碱基，其 ap K a范围为 2.38 至 3.46。此外，检查了所研究化合物与环糊精的缔合常数。以 1:1 的化学计量观察复合物的形成，发现 γ-环糊精是最好的复合物。最后，6 H -pyrimido[2,1- a ]-isoindoles 在 0.1 mol dm −3中的电化学氧化研究了乙腈中的高氯酸钠作为其可能代谢降解的模型。它被发现是一个单电子过程，半波电位的值在 1.34–1.62 V 的范围内（相对于 Ag/AgNO 3 /NaClO 4）。三种选定化合物的电氧化产物通过制备电解制备，随后通过质谱法鉴定。从获得的数据可以明显看出，6 H -嘧啶并[2,1- a ]异吲哚的电化学氧化开始于N -氧化物的形成，随后是分子的二聚化，或者与此相反，通过氧化裂解的嘧啶环。从代谢的角度来看，N-氧化是该途径的对应过程。
• BABICHEV, F. S.;KOVTUNENKO, V. A.;ISHCHENKO, V. V.;TYLTIN, A. K.;YUDINA, +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 12, 1691-1692
  作者：BABICHEV, F. S.、KOVTUNENKO, V. A.、ISHCHENKO, V. V.、TYLTIN, A. K.、YUDINA, +

  DOI：——

  日期：——
• KOVTUNENKO, V. A.;ISHCHENKO, V. V.;TYLTIN, A. K., DOKL. AN CCCP, 299,(1988) N 2, 373-375
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、ISHCHENKO, V. V.、TYLTIN, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• New isomerization of pyrimido[2,1-a]isoindole derivatives
  作者：F. S. Babichev、V. A. Kovtunenko、V. V. Ishchenko、A. K. Tyltin、T. A. Yudina

  DOI：10.1007/bf00842971

  日期：1985.12
• Condensation of 1-aminoisoindole with 2-carbethoxycyclopentanone and 2-carbethoxycyclohexanone
  作者：V. A. Kovtunenko、V. V. Ishchenko、A. K. Tyltin、A. V. Turov、F. S. Babichev

  DOI：10.1007/bf00515251

  日期：1985.10