(2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.18
• InChiKey: CUHUYVNPCQYRLG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-羧酸钾 生成 (2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：XAYASI MASATOSI、 YAMAMOTO NORIO

  DOI：——

  日期：——
• JPH04228095A
  申请人：——

  公开号：JPH04228095A

  公开（公告）日：1992-08-18
• JPS61145174A
  申请人：——

  公开号：JPS61145174A

  公开（公告）日：1986-07-02
• US5476954A
  申请人：——

  公开号：US5476954A

  公开（公告）日：1995-12-19
• [EN] PREPARATION OF AN EPOXIDE
  申请人：ICI AUSTRALIA OPERATIONS PROPRIETARY LIMITED

  公开号：WO1989010350A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  (EN) Accordingly we provide a stereoselective process for preparation of an epoxide of formula (I), wherein Ar is selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, substituted aryl and substituted heteroaryl, and R is a carboxylic acid group or ester or a group capable of being converted to a carboxylic acid group or ester; the process comprising reacting a diol of formula (III) with a sulfonating agent of formula (IV) to from a compound of formula (V) and eliminating the sulfonyloxy group form the compound of formula (V) to form the epoxide of formula (I), wherein in the compound of formula (IV), L is a leaving group and in the compounds of formula (IV and V), the group X, which may be different when there is more than one X, is selected from the group consisting of C1 to C6 alkyl and halogen, and n is an integer from 1 to 5.(FR) On a mis au point un procédé stéréosélectif de préparation d'un epoxyde de formule (I), dans laquelle Ar est choisi dans le groupe composé d'aryle, hétéroaryle, aryle substitué et hétéroaryle substitué, et R représente un groupe ou un ester d'acide carboxylique ou un groupe que l'on peut transformer en un groupe ou un ester d'acide carboxylique. Ledit procédé consiste à faire réagir un diol de formule (III) avec un agent de sulfonation de formule (IV) pour former un composé de formule (V), et à éliminer le groupe sulfonyloxy du composé de formule (V) pour former l'époxyde de formule (I), dans lequel dans le composé de formule (IV), L est un groupe labile et dans les composés de formule (IV) et (V) le groupe X, qui peut être différent lorsqu'on a plus d'un X, est choisi dans le groupe composé d'alkyle et d'halogène comportant 1 à 6 atomes de carbone, et représente un nombre entier compris entre 1 et 5.