(2R,6S)-2-Allyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-Allyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: (2R,6S)-6-methyl-2-prop-2-enyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: PSNCFOFVFFJWLI-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-Allyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 镍 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 95.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 以71%的产率得到(2R,6S)-6-Methyl-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  trans-cis-Isomerization of trans-2-allyl-6-alkyl(aryl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines on heating with triallylborane. Synthesis of (±)-dihydropinidine

  摘要：

  A convenient method for isomerization of trans-2-allyl-6-alkyl(aryl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines into the corresponding cis-isomers is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00953-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-allyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 三烯丙基硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R,6S)-2-Allyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的还原反式-2,6-二烷基化反应制备反-顺-2-烯丙基-6-烷基（芳基）-1,2,3,6-四氢吡啶。(±)-表二氢吡啶和(±)-二氢吡啶的合成

  摘要：

  基于 RLi 与吡啶的 1,2-加成和三烯丙基硼烷的反式-6-烯丙基化的组合制备不对称反式-2-烯丙基-6-烷基（芳基）-1,2,3,6-四氢吡啶6的一般方法在甲醇的存在下进行了详细说明。结果表明，反式哌啶（6（R = Alk，Ph）在与三烯丙基硼烷一起加热时异构化为相应的顺式-2-烯丙基-6-烷基（苯基）-3-哌啶14，然后用甲醇和氨基硼烷（16）脱硼碱。化合物 6 和 14 的立体化学由二维 NOE 光谱测定。讨论了形成反式胺 6 及其转化为顺式异构体 14 的可能机制。生物碱 (±)-表二氢吡啶（反式 2-甲基-6-丙基哌啶 2a , 70%) 和 (±)-dihydropinidine (cis-2-methyl-6-propylpiperidine1d,

  DOI：

  10.1007/bf02495652

文献信息

• Preparation oftrans- andcis-2-allyl-6-alkyl(aryl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines based on the reductivetrans-2,6-dialkylation of pyridine. Synthesis of (±)-epidihydropinidine and (±)-dihydropinidine
  作者：Yu. N. Bubnov、E. V. Klimkina、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf02495652

  日期：1998.3

  A general method for the preparation of unsymmetricaltrans-2-allyl-6-alkyl(aryl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines6 based on a combination of 1,2-addition of RLi to pyridine andtrans-6-allylation with triallylborane in the presence of methanol was elaborated. It was shown thattrans-piperideines (6 (R=Alk, Ph) isomerize into the correspondingcis-2-allyl-6-alkyl(phenyl)-3-piperideines14 on heating with triallylborane

  基于 RLi 与吡啶的 1,2-加成和三烯丙基硼烷的反式-6-烯丙基化的组合制备不对称反式-2-烯丙基-6-烷基（芳基）-1,2,3,6-四氢吡啶6的一般方法在甲醇的存在下进行了详细说明。结果表明，反式哌啶（6（R = Alk，Ph）在与三烯丙基硼烷一起加热时异构化为相应的顺式-2-烯丙基-6-烷基（苯基）-3-哌啶14，然后用甲醇和氨基硼烷（16）脱硼碱。化合物 6 和 14 的立体化学由二维 NOE 光谱测定。讨论了形成反式胺 6 及其转化为顺式异构体 14 的可能机制。生物碱 (±)-表二氢吡啶（反式 2-甲基-6-丙基哌啶 2a , 70%) 和 (±)-dihydropinidine (cis-2-methyl-6-propylpiperidine1d,
• trans-cis-Isomerization of trans-2-allyl-6-alkyl(aryl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines on heating with triallylborane. Synthesis of (±)-dihydropinidine
  作者：Yuri N. Bubnov、Elena V. Klimkina、Anatoly V. Ignatenko、Ilya D. Gridnev

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00953-2

  日期：1997.6

  A convenient method for isomerization of trans-2-allyl-6-alkyl(aryl)-1,2,3,6-tetrahydropyridines into the corresponding cis-isomers is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.