4-溴-5-甲基-3-硝基吡唑 | 70951-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-溴-5-甲基-3-硝基吡唑
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-3-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3-methyl-5-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 70951-96-1
• 化学式: C₄H₄BrN₃O₂
• mdl: MFCD01459884
• 分子量: 205.999
• InChiKey: LJUWTSNDTLVFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-甲基-3-硝基吡唑 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到4-bromo-3⁽⁵⁾-nitropyrazole-5⁽³⁾-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9

文献信息

• Highly Selective <i>N</i>-Alkylation of Pyrazoles: Crystal Structure Evidence for Attractive Interactions
  作者：Natalie J. Norman、Si Tong Bao、Lynne Curts、Tiffani Hui、Shao-Liang Zheng、Tiffany Shou、Ana Zeghibe、Izzy Burdick、Hannah Fuehrer、Adrian Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00980

  日期：2022.8.5

  Michael reaction for the preparation of an N1-alkyl pyrazole in a high yield (>90%) with excellent regioselectivity (N1/N2 > 99.9:1). The scope of this protocol has been extended to accomplish the first general regioselective N1-alkylation of 1H-pyrazoles to give di-, tri-, and tetra-substituted pyrazoles in a single step. The resulting pyrazoles bear versatile functional groups such as bromo, ester

  受晶体结构的启发，我们设计并实现了一种无催化剂的迈克尔反应，以高产率（>90%）制备具有优异区域选择性（N1/N2 > 99.9:1）的 N1-烷基吡唑。该协议的范围已扩展到完成 1 H的第一个通用区域选择性 N1-烷基化-吡唑在一个步骤中得到二、三和四取代的吡唑。所得吡唑具有多种官能团，如溴、酯、硝基和腈，为后期官能化提供了机会。这种有效的方法将对药物发现产生影响，因为食品和药物管理局批准的几种药物是吡唑衍生物。提出了区域选择性的工作假设。讨论了突出有吸引力的相互作用的产品的 X 射线晶体结构。该报告为进一步阐明有吸引力的相互作用提供了难得的资源，因为异构体比率和晶体结构直接相关。