2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 392663-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 392663-69-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD00448036
• 分子量: 199.212
• InChiKey: QCRHHPVVTXYCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-chloro-N-(2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基吡啶 、 potassium cyanide 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484