cis-N,N'-bis-(2-nitro)phenylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N,N'-bis-(2-nitro)phenylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: 2-nitro-N-[(1R,2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₈S₂
• 分子量: 484.511
• InChiKey: MSSDGMUVLNTWOL-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N,N'-bis-(2-nitro)phenylsulfonyl-1,2-diaminocyclohexane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 4-叔丁基苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2R)-N-allyl-N,N'-bis-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用手性pi-烯丙基Pd催化剂通过对映选择性N-烯丙基化催化合成邻位二胺衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性pi-烯丙基-Pd催化剂对中邻位二胺双三酰胺进行N-单烯丙基化反应（对映体选择性高达90％ee），以高收率得到脱对称产物。在短时间内将产物转化为已知的σ受体激动剂。此外，本发明的催化不对称N-烯丙基化被用于消旋二酰胺的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol048498n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Diamide Derivatives through Enantioselective <i>N</i>-Allylation with a Chiral π-Allyl Pd Catalyst: Improvement and Reversal of the Enantioselectivity
  作者：Osamu Kitagawa、Shinichi Matsuo、Kanako Yotsumoto、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo052488y

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]In the presence of the Trost ligands-Pd catalysts, N-monoallylation of bis(2,4,6-triisopropylbenzne)sulfonylamides derived from mesa-1,2-diamines proceeds with good to excellent enantioselectivity (85-96% ee) to give asymmetric desymmetrization products. Under the same conditions, in the reaction with meso-bistolunesulfonylamide derivatives, reversal of the enantioselectivity is observed.